(3aR,6aS,7R,9aR,9bS)-2,2,7,9b-tetramethyl-5-propan-2-yl-4,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxole | 1309373-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,6aS,7R,9aR,9bS)-2,2,7,9b-tetramethyl-5-propan-2-yl-4,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxole
• CAS: 1309373-71-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: IXBWOXFFUSIKIV-YGSJXBCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS,7R,9aR,9bS)-2,2,7,9b-tetramethyl-5-propan-2-yl-4,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxole 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A和B的总合成和生物学评估：活性曲线得到改善的类似物的合成

  摘要：

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007790
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS)-nepetalactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3aR,6aS,7R,9aR,9bS)-2,2,7,9b-tetramethyl-5-propan-2-yl-4,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A和B的总合成和生物学评估：活性曲线得到改善的类似物的合成

  摘要：

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007790

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-Englerin A and B: Synthesis of Analogues with Improved Activity Profile
  作者：Lea Radtke、Matthieu Willot、Hongyan Sun、Slava Ziegler、Stephanie Sauerland、Carsten Strohmann、Roland Fröhlich、Peter Habenberger、Herbert Waldmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201007790

  日期：2011.4.18

  The large‐scale synthesis of englerin A (see scheme) and subsequent structure‐activity relationship studies have led to the discovery of highly potent analogues. TBS=tert‐butyldimethylsilyl.

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。