N-[2-(5-prop-2-enoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 1345995-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-prop-2-enoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1345995-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: KYQASTQWBLJNEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(5-prop-2-enoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-5-芳基烷氧基色胺类似物：探索褪黑激素受体的 MT1 选择性

  摘要：

  制备了一系列通过用更大的芳烷基和芳氧基烷基取代基取代醚甲基获得的褪黑激素类似物，以探测褪黑激素受体的 MT1 选择性。大多数 MT1 选择性试剂 11 和 15 被 Ph(CH2)3 或 PhO(CH2)3 基团取代。化合物 11 和 15 对 MT1 受体的亲和力比对 MT2 亚型高 11.5 倍和 11 倍。有趣的是，在我们的结合测定中，11 和 15 显示出比参考配体二聚体阿戈美拉汀 1a 更高的 MT1 亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100125

文献信息

• N-Acetyl-5-arylalkoxytryptamine Analogs: Probing the Melatonin Receptors for MT1-Selectivity
  作者：Christian Markl、William P. Clafshenkel、Mohamed I. Attia、Shalini Sethi、Paula A. Witt-Enderby、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.201100125

  日期：2011.10

  series of melatonin analogs obtained by the replacement of the ether methyl group with larger arylalkyl and aryloxyalkyl substituents was prepared in order to probe the melatonin receptors for MT1‐selectivity. The most MT1‐selective agents 11 and 15 were substituted with a Ph(CH2)3 or a PhO(CH2)3 group. Compounds 11 and 15 displayed 11.5‐fold and 11‐fold higher affinity for the MT1 receptors than for

  制备了一系列通过用更大的芳烷基和芳氧基烷基取代基取代醚甲基获得的褪黑激素类似物，以探测褪黑激素受体的 MT1 选择性。大多数 MT1 选择性试剂 11 和 15 被 Ph(CH2)3 或 PhO(CH2)3 基团取代。化合物 11 和 15 对 MT1 受体的亲和力比对 MT2 亚型高 11.5 倍和 11 倍。有趣的是，在我们的结合测定中，11 和 15 显示出比参考配体二聚体阿戈美拉汀 1a 更高的 MT1 亲和力和选择性。