N-[2-[5-(2-phenoxyethoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide | 1346011-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[5-(2-phenoxyethoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1346011-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: PCNXWTWLFWEOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-[2-[5-(2-phenoxyethoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-5-芳基烷氧基色胺类似物：探索褪黑激素受体的 MT1 选择性

  摘要：

  制备了一系列通过用更大的芳烷基和芳氧基烷基取代基取代醚甲基获得的褪黑激素类似物，以探测褪黑激素受体的 MT1 选择性。大多数 MT1 选择性试剂 11 和 15 被 Ph(CH2)3 或 PhO(CH2)3 基团取代。化合物 11 和 15 对 MT1 受体的亲和力比对 MT2 亚型高 11.5 倍和 11 倍。有趣的是，在我们的结合测定中，11 和 15 显示出比参考配体二聚体阿戈美拉汀 1a 更高的 MT1 亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100125

文献信息

• INDOLE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3095781A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  [Problem] To provide a compound useful as a MT1 and/or MT2 receptor agonist. [Solution] The present inventors have studied on MT1 and/or MT2 receptor agonists, and have confirmed that indole compounds have the activity. As a result, the present invention is accomplished. That is, a compound represented by formula (I) or a salt thereof according to the present invention has a MT1 and/or MT2 receptor agonistic activity and has a low ability of migrating into the central nervous system. Therefore, the compound or a salt thereof can be used as a peripheral MT1 and/or MT2 receptor agonist, and therefore can be used as a therapeutic and/or prophylactic agent for urinary incontinence, particularly stress urinary incontinence and mixed urinary incontinence.

  [问题]提供一种可作为 MT1 和/或 MT2 受体激动剂的化合物。[解决方案] 本发明人对 MT1 和/或 MT2 受体激动剂进行了研究，并确认吲哚化合物具有这种活性。因此，本发明得以实现。也就是说，根据本发明，由式（I）代表的化合物或其盐具有 MT1 和/或 MT2 受体激动活性，并且迁移到中枢神经系统的能力较低。因此，该化合物或其盐可用作外周 MT1 和/或 MT2 受体激动剂，从而可用作尿失禁，特别是压力性尿失禁和混合性尿失禁的治疗和/或预防剂。
• US9637451B2
  申请人：——

  公开号：US9637451B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• N-Acetyl-5-arylalkoxytryptamine Analogs: Probing the Melatonin Receptors for MT1-Selectivity
  作者：Christian Markl、William P. Clafshenkel、Mohamed I. Attia、Shalini Sethi、Paula A. Witt-Enderby、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.201100125

  日期：2011.10

  series of melatonin analogs obtained by the replacement of the ether methyl group with larger arylalkyl and aryloxyalkyl substituents was prepared in order to probe the melatonin receptors for MT1‐selectivity. The most MT1‐selective agents 11 and 15 were substituted with a Ph(CH2)3 or a PhO(CH2)3 group. Compounds 11 and 15 displayed 11.5‐fold and 11‐fold higher affinity for the MT1 receptors than for

  制备了一系列通过用更大的芳烷基和芳氧基烷基取代基取代醚甲基获得的褪黑激素类似物，以探测褪黑激素受体的 MT1 选择性。大多数 MT1 选择性试剂 11 和 15 被 Ph(CH2)3 或 PhO(CH2)3 基团取代。化合物 11 和 15 对 MT1 受体的亲和力比对 MT2 亚型高 11.5 倍和 11 倍。有趣的是，在我们的结合测定中，11 和 15 显示出比参考配体二聚体阿戈美拉汀 1a 更高的 MT1 亲和力和选择性。