N-[2-(5-benzyloxyindol-3-yl)ethyl]propanamide | 224180-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-benzyloxyindol-3-yl)ethyl]propanamide
• 英文别名: N-[2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 224180-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: BJCQJIFHAUQGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-benzyloxyindol-3-yl)ethyl]propanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-(2-propionamidoethyl)-1H-indol-5-yl methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619
• 作为产物：
  描述：

  庚基苯 、 5-苄氧基色胺盐酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酸酐 为溶剂， 以0.515 g (80%)的产率得到N-[2-(5-benzyloxyindol-3-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Method of treating neurodegenerative disorders

  摘要：

  这项发明涉及在哺乳动物中利用N-乙酰基-褪黑激素（NAS）衍生物治疗和预防神经损伤和神经退行性疾病。

  公开号：

  US06353015B1

文献信息

• US6353015B1
  申请人：——

  公开号：US6353015B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• [EN] N-ACETYLSEROTONIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE N-ACETYLSEROTONINE ET UTILISATION DE CES DERIVES
  申请人：——

  公开号：WO1999023070A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  [EN] The present invention relates to pharmaceutically active compounds, including derivatives of N-acetylserotonin (NAS), and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are particularly useful for the treatment of hypertension.
  [FR] L'invention concerne des composés pharmaceutiquement actifs comprenant des dérivés de N-acétylsérotonine (NAS), ainsi que des méthodes de traitement et des compositions pharmaceutiques utilisant ou comprenant un ou plusieurs de ces composés. Ces composés sont particulièrement utiles pour le traitement de l'hypertension.
• [EN] METHOD FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURO-DEGENERATIFS
  申请人：ST ELIZABETHS MEDICAL CT

  公开号：WO2000012045A2

  公开（公告）日：2000-03-09

  The present invention relates to a method of treatment or prophylaxis of neurological injury and neurodegenerative disorders in a mammal, particularly a human being. This method comprises the administration of a therapeutically effective amount of an N-acetylserotonin (NAS) derivative to the mammal.
• Method of treating neurodegenerative disorders
  申请人：St. Elizabeth's Medical Center

  公开号：US06353015B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to the use of N-acetyl-serotonin (NAS) derivatives for the treatment and prophylaxis of neurological injury and neurodegenerative disorders in a mammal.

  这项发明涉及在哺乳动物中利用N-乙酰基-褪黑激素（NAS）衍生物治疗和预防神经损伤和神经退行性疾病。
• Biocatalytic C3‐Indole Methylation—A Useful Tool for the Natural‐Product‐Inspired Stereoselective Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Pascal Schneider、Birgit Henßen、Beatrix Paschold、Benjamin P. Chapple、Marcel Schatton、Florian P. Seebeck、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.202107619

  日期：2021.10.18

  Enantioselective synthesis of bioactive compounds bearing a pyrroloindole framework is often laborious. In contrast, there are several S-adenosyl methionine (SAM)-dependent methyl transferases known for stereo- and regioselective methylation at the C3 position of various indoles, directly leading to the formation of the desired pyrroloindole moiety. Herein, the SAM-dependent methyl transferase PsmD

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。