5-麦谷蛋白-3-醇 | 545-24-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-麦谷蛋白-3-醇
• 英文名称: glutinol
• 英文别名: 3β-hydroxy-D:B-friedoolean-5-ene；D:B-friedoolean-5-en-3β-ol；B-friedoolean-5-en-3β-ol；3β-hydroxyglutin-5-ene；glut-5(6)-en-3β-ol；glutin-5-en-3β-ol；(3S,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 545-24-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: HFSACQSILLSUII-ISSAZSKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  491.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-麦谷蛋白-3-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 黏黴酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F.G.; Seiler,N., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 162 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  粘霉烯乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到5-麦谷蛋白-3-醇
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属的三萜类化合物

  摘要：

  摘要 从斑大戟全草中分离得到两种新的三萜类化合物，分别为醋酸β-香树脂醇、醋酸蒲公英酯、醋酸羽扇豆酯、3β-乙酰氧基-30-norlupan-20-one、α-香树脂醇和谷甾醇。根据化学和光谱证据，新化合物的结构被表征为 gult-5-en-3β-yl acetate 和 ursa-9(11​​):12-dien-3β-ol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83136-4

文献信息

• Acid-catalyzed Backbone Rearrangement of 5,6-Epoxyalnusanes and Preparation of Daturadiol
  作者：Motoo Tori、Masaki Takai、Yuzo Matsumoto、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Hiraku Ohnishi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2490

  日期：1984.9

  Epoxidation of alnus-5-en-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave a 5β,6β-epoxide as a main product together with a 5α,6α-epoxide as a minor product. Treatment of the α-epoxide with BF3·OEt2 afforded a 1(10),5-diene and a mixture of 6α-hydroxy-12- and -18-ene derivatives. The 12-ene was converted into daturadiol (=olean-12-ene-3β,6β-diol).

  用间氯过苯甲酸环氧化 alnus-5-en-3β-yl 乙酸酯得到 5β,6β-环氧化物作为主要产物和 5α,6α-环氧化物作为次要产物。用BF3·OEt2 处理α-环氧化物得到1(10),5-二烯和6α-羟基-12-和-18-烯衍生物的混合物。12-烯转化为曼陀罗二醇（=olean-12-ene-3β,6β-diol）。
• Cloning and Characterization of Oxidosqualene Cyclases from Kalanchoe daigremontiana
  作者：Zhonghua Wang、Trevor Yeats、Hong Han、Reinhard Jetter

  DOI：10.1074/jbc.m109.098871

  日期：2010.9

  is the cyclization of oxidosqualene to polycyclic alcohols or ketones C(30)H(50)O. It is catalyzed by single oxidosqualene cyclase (OSC) enzymes that can carry out varying numbers of carbocation rearrangements and, thus, generate triterpenoids with diverse carbon skeletons. OSCs from diverse plant species have been cloned and characterized, the large majority of them catalyzing relatively few rearrangement

  三萜生物合成的第一个重要步骤是将氧化角鲨烯环化为多环醇或酮 C(30)H(50)O。它由单个氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 催化，可以进行不同数量的碳正离子重排，从而生成具有不同碳骨架的三萜类化合物。来自不同植物物种的 OSC 已被克隆和表征，其中绝大多数催化相对较少的重排步骤。最近预测必须存在特殊的 OSCs 才能形成弗里德林，这是一种五环三萜，其形成涉及最大可能数量的重排步骤。因此，本研究的目标是从 Kalanchoe daigremontiana 中克隆出一种弗里德林合酶，这是一种已知在其叶表面蜡中积累这种三萜类化合物的植物物种。分离出五个 OSC cDNA，编码具有 761-779 个氨基酸的蛋白质，核苷酸序列同一性在 57.4% 和 94.3% 之间。酵母中的异源表达和 GC-MS 分析表明，其中一个 OSC 产生了类固醇环木蒿醇和少量副产物，而其他四种酶产生了以羽扇豆醇 (93%)、蒲公英醇
• The Backbone Rearrangement of 3β,4β-Epoxyfriedelane and the Synthesis of Dendropanoxide
  作者：Motoo Tori、Takahiro Torii、Kazuo Tachibana、Sachiko Yamada、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.469

  日期：1977.2

  Dendropanoxide (1) was synthesized by the reaction of 3β,4β-epoxyfriedelane (19) with boron trifluoride etherate in ether at −10 °C. In the rearrangement reaction, 4α-fluorofriedelan-3β-ol (20), D : B-friedo-olean-5(10)-en-3β-ol (21), β-amyrin (22), and D : B-friedo-olean-5-en-3β-ol (23) were also produced.

  Dendropanoxide (1) 是通过 3β,4β-epoxyfriedelane (19) 与三氟化硼醚合物在醚中在 -10 °C 下反应合成的。在重排反应中，4α-fluorofriedelan-3β-ol (20), D : B-friedo-olean-5(10)-en-3β-ol (21), β-amyrin (22), and D : B-还生产了 Friedo-olean-5-en-3β-ol (23)。
• Terpenoids and related compounds—IX
  作者：P. Sengupta、S. Ghosh、L.J. Durham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92535-9

  日期：1966.1

  The molecular rearrangements of glutenols on treatment with phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride and pyridine as well as on solvolysis of the corresponding tosyl derivatives have been investigated. Glut-5-en-3β-ol (Ia) and glut-5(10)-en-3α-ol (IId) gave diene A (III). Glut-5-en-3α-ol (Id) gave diene B (VII) and glut-5(10)-en-3β-ol (IIa) gave diene C (XIII) by ring contraction.

  研究了戊二醇在五氯化磷，三氯氧化磷和吡啶处理以及相应甲苯磺酰基衍生物溶剂化过程中的分子重排。Glut-5-en-3β-ol（Ia）和glut-5（10）-en-3α-ol（IId）得到二烯A（III）。通过环收缩，Glut-5-en-3α-ol（Id）得到二烯B（VII），glut-5（10）-en-3β-ol（IIa）得到二烯C（XIII）。
• Schefflerin and isoschefflerin: Prenylated chalcones and other constituents of Uvaria scheffleri
  作者：Mayunga H.H. Nkunya、Hans Achenbach、Christian Renner、Reiner Waibel、Hugo Weenen

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85438-l

  日期：1990.1

  chalcones, schefflerin and isoschefflerin, were isolated from the petrol fraction of the ethanol extract of the stem bark of Uvaria scheffieri , in addition to D: B-friedoolean-5-en-3β-ol (= glutin-5-en-3β-ol), 3-farnesylindole, 2′-hydroxy-3′,4′,6′-trimethoxychalcone, 2′,6′-dihydroxy-3′,4′-dimethoxychalcone, β-sitosterol and benzyl benzoate.

  摘要 除了 D: B-friedoolean-5-en-3β-ol (= glutin-5- en-3β-ol)、3-法呢基吲哚、2'-羟基-3',4',6'-三甲氧基查尔酮、2',6'-二羟基-3',4'-二甲氧基查尔酮、β-谷甾醇和苯甲酸苄酯。