艾黄素 | 479-90-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 艾黄素
• 英文名称: artemetin
• 英文别名: artemisetin；5-hydroxy-3,6,7,3',4'-pentamethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-3,6,7,3′,4′-pentamethoxyflavone；3,3′,4′,6,7-pentamethoxy-5-hydroxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 479-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: RIGYMJVFEJNCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261～264℃
• 沸点：
  588.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.550 (est)
• 保留指数：
  3381.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Artemisinin 是一种天然黄酮，存在于翼齿六棱菊中，具有抗氧化、抗炎和抗病毒的作用。

化学性质

Artemisinin 为橙色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于洋艾地上部分、苦蒿和臭灵丹。

用途

A. 药理作用：洋艾素具有抗肿瘤、抗炎、抗菌以及降血压的作用。 B. 其他用途：用于含量测定、鉴定及药理实验等。其主要药理效应为降压作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾黄素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,8-dihydroxy-3,6,7-trimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 18,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 艾黄素
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• Specific Deuteration in Patuletin and Related Flavonoids<i>via</i>Keto-Enol Tautomerism: Solvent- and Temperature-Dependent¹H-NMR Studies
  作者：Shaheen Faizi、Humaira Siddiqi、Aneela Naz、Samina Bano、Lubna

  DOI：10.1002/hlca.200900249

  日期：2010.3

  deuteration of various flavonoids (see Fig. 1) which include apigenin, chrysin, galangin, kaempferol, luteolin, morin, myricetin, patuletin, patulitrin, and quercetin, as well as derivatives of patuletin was examined extensively under NMR conditions. The rate constant of deuteration at C(8) of patuletin (1) and two flavones, luteolin (3) and apigenin (12), was also determined in CF3COOD. The D‐atom was introduced

  在NMR研究中，首次观察到在patuletin（1）及其衍生物在D-供体溶剂（例如CF 3 COOD）中的H / D交换过程在C（8）上发生区域选择性。广泛研究了取代基和温度对各种黄酮类化合物氘化的影响（参见图1），其中包括芹菜素，菊花素，高良姜精，kaempferol，木犀草素，morin，杨梅素，patuletin，pattulitrin和槲皮素以及patuletin的衍生物在NMR条件下。在CF 3中也测定了patuletin（1）和两个黄酮，木犀草素（3）和芹菜素（12）在C（8）时的氘代速率常数。酷 D-原子通过酮-烯醇互变异构体引入到类黄酮中（方案1）。在这些研究中，还获得了单氘化的patuletin作为新化合物。据报告，所检查的类黄酮具有显着的药理活性，它们的氘代衍生物对于在生物基质中鉴定和定量这些化合物具有重要意义。
• Effects of quercetin and artemetin prenylation on bioavailability and bioactivity
  作者：Stefano Salamone、Mariella Nieddu、Adil Khalili、Andrea Sansaro、Ezio Bombardelli、Antonella Rosa、Federica Pollastro

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105137

  日期：2021.10

  depending on the position of aromatic B ring on C ring, the degree of unsaturation and oxidation, the position of hydroxyl groups and their functionalization. Between flavonoids, the prenylated ones represent a unique class occurring in nature where the C-prenylation is the most common, whereas O-prenylation is rarely present. The presence of this lipophilic functional group in different positions on the scaffold

  类黄酮是一大类多酚化合物，广泛存在于高等植物、大多数天然食品和饮料中。它们可以被认为是膳食酚类物质，对人和动物的生理具有许多促进健康的作用，具有广泛的生物医学和营养功能，例如激活或抑制脂肪氧化酶和环氧合酶等酶，致癌物质的解毒和化学预防。从化学的角度来看，这些芳香族化合物可根据芳香族 B 环在 C 环上的位置、不饱和度和氧化程度、羟基的位置及其官能化程度分为六个亚组。在类黄酮之间，异戊二烯化的那些代表了自然界中发生的一个独特的类别，其中C-异戊二烯化是最常见的，而O-异戊二烯化很少存在。这种亲脂性官能团在类黄酮支架的不同位置的存在有时会由于生物利用度的增加而导致其生物活性的相关变化。利用异戊二烯化黄酮类化合物在自然界中的有限发生率，我们评估了C - 和O的合成-异戊二烯化衍生物，源自两种黄酮类化合物槲皮素和青蒿素，旨在探索构效关系。结果表明异戊二烯化显着增加了黄酮类化合物在癌细胞 HeLa
• 강심 활성을 갖는 크로메논 유도체 및 이를 포함하는 심부전의 예방 또는 치료용 약학 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20170000426A

  公开（公告）日：2017-01-03

  본 발명의 신규 크로메논 유도체 및 이를 포함하는 심부전의 예방 또는 치료용 약학 조성물은, 심근 미오신 ATPase 활성화 효과 및 심실 근육수축을 증가시키는 효과가 우수하여, 심부전의 예방 또는 치료용 약물로 유용하게 사용될 수 있다.

  这篇文章描述了一种新型的克罗芒酮衍生物及其在预防或治疗心力衰竭中的药物配方。该药物具有优秀的心肌肌原ATP酶激活效应和增加心室肌肉收缩的效果，因此可用作预防或治疗心力衰竭的药物。
• NOVEL AIR PURIFICATION COMPOSITION HAVING ANTIVIRAL AND BACTERICIDAL FUNCTIONS
  申请人：Wang, Jingning

  公开号：EP3650105A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  Disclosed is a novel air purification composition with antiviral and bactericidal functions, the composition at least comprising the following components in percentage by weight: 0.3%-1% of a black poplar essential oil, 0.1%-1% of a tea tree essential oil, 0.1%-0.5% of a Cupressus funebris essential oil, 0.1%-1% of an Artemisia apiacea essential oil, 0.1%-10% of a Sophora flavescens extract, 0. 1%-5% of a ginger extract, 5%-30% of a Cupressus funebris hydrolate, 0.5%-1% of a hyperbranched amino polymer, 0.5%-5% of a surfactant, and the balance being water.

  本发明公开了一种具有抗病毒和杀菌功能的新型空气净化组合物，该组合物按重量百分比至少包括以下成分：0.3%-1%的黑杨精油、0.1%-1%的茶树精油、0.1%-0.1%-5%的生姜提取物，5%-30%的冲天香水合物，0.5%-1%的超支化氨基酸聚合物，0.5%-5%的表面活性剂，余量为水。
• 1,2,4-TRIOXANE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME FOR USE IN THE TREATMENT OF COVID-19
  申请人：ArtemiFlow GmbH

  公开号：EP3884938A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to antiviral 1,2,4-trioxane compounds and compositions comprising the same that are effective inhibitors of severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) replication, and are thus useful to treat the coronavirus disease 2019 (COVID-19). The invention further provides pharmaceutical compositions containing such antiviral compounds and antiviral compositions, and methods of using these antiviral compounds, antiviral compositions and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of COVID-19.

  本发明涉及抗病毒的1,2,4-三氧杂环己烷化合物和包含这些化合物的组合物，它们是严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）复制的有效抑制剂，因此可用于治疗2019年冠状病毒病（COVID-19）。本发明进一步提供了含有这种抗病毒化合物和抗病毒组合物的药物组合物，以及将这些抗病毒化合物、抗病毒组合物和药物组合物用于治疗和预防COVID-19的方法。