3,5-dihydroxy-7,8,3',4'-tetramethoxyflavone | 72620-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-7,8,3',4'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-3',4',7,8-tetramethoxy-flavonol；gossypetin-7,8,3',4'-tetramethyl ether；Gossypetin 7,8,3',4'-tetramethyl ether；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 72620-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: WSWGLZBEEOPFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-219.5 °C
• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-7,8,3',4'-tetramethoxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid 3-acetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dihydroxy-7,8-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80222-x
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3,3',4',5,8-pentamethoxyflavone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-dihydroxy-7,8,3',4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dihydroxy-7,8-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80222-x

文献信息

• 항염증 활성을 갖는 플라보노이드계 화합물을 유효성분으로 하는 염증질환 예방 또는 치료용 약학조성물 및 이의 합성방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR101763315B1

  公开（公告）日：2017-07-31

  고시페틴은 자연 화합물로, 히비스커스의 꽃받침(calyx of Hibiscus sabdariffa )로부터 유래한다. 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물로 Raw 264.7 세포를 처리한 후, 상기 세포의 면역적 활성 효과를 분석 및 비교하였다. 그 결과 본 발명에 따른 신규한 플라보노이드계 화합물로 처리한 Raw 264.7 세포로부터 염증 반응 경로(inflammasome pathway)를 활성화하는 NLRP3과 NF-kB의 발현이 상당히 억제되었음을 확인할 수 있었다. 이러한 결과를 통해, 본 발명에 따른 신규한 플라보노이드계 화합물이 대식세포에서의 염증 매개물질과 인플라마솜을 저해하고, 이와 관련된 TNF-α와 IL-1β의 분비도 억제한다는 것을 확인하였다. 따라서 본 발명의 실험예에서와 같이 본 발명에 따른 신규한 플라보노이드계 화합물이 LPS로 처리되어 염증 활성이 유발된 세포에서의 염증질환 발현에 대해, 종래 고시페틴 화합물보다 우수한 항염증 효과를 갖는다는 것을 확인하였다.

  高丝贝汀（Gossypetin）是一种天然化合物，来源于木槿（Hibiscus sabdariffa）的花萼。根据本发明，处理了化学式1的化合物对Raw 264.7细胞，分析和比较了这些细胞的免疫活性效果。结果表明，根据本发明处理的新型黄酮类化合物抑制了从Raw 264.7细胞中激活炎症反应途径（炎症小体途径）的NLRP3和NF-kB的表达。通过这些结果，确认根据本发明的新型黄酮类化合物在巨噬细胞中抑制炎症介质和炎症小体，并抑制与之相关的TNF-α和IL-1β的分泌。因此，根据本发明的实验结果表明，根据本发明的新型黄酮类化合物对于在LPS处理后诱导炎症活性的细胞中炎症性疾病的发生具有比传统高丝贝汀化合物更优越的抗炎效果。
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;YAMAMOTO, SHIGEO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 5, 1491-1495
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、YAMAMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids from Artemisia lanata
  作者：MaD. Esteban、L.González Collado、F.A. Macías、G.M. Massanet、F.Rodríguez Luis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81325-4

  日期：1986.5
• 3,5-Dihydroxy-7,8-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Shigeo Yamamoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80222-x

  日期：1988.1