9-(5-O-benzoyl-2-chloro-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine | 585540-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-benzoyl-2-chloro-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-chloro-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 585540-15-4
• 化学式: C₂₄H₁₉ClFN₅O₄
• 分子量: 495.897
• InChiKey: XFNJUNRJLLKCHD-YTSMVRMISA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-benzoyl-2-chloro-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2',3'-二脱氧-3'-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-chloro-2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-d-核糖核苷：合成，立体特异性，一些化学转化和构象分析。

  摘要：

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β

  DOI：

  10.1021/jo0340859
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 9-(5-O-benzoyl-2-chloro-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  2'-chloro-2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-d-核糖核苷：合成，立体特异性，一些化学转化和构象分析。

  摘要：

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β

  DOI：

  10.1021/jo0340859

文献信息

• 2‘-Chloro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoro-<scp>d</scp>-ribonucleosides:  Synthesis, Stereospecificity, Some Chemical Transformations, and Conformational Analysis
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Grigorii G. Sivets、Cornelis Altona

  DOI：10.1021/jo0340859

  日期：2003.7.1

  afforded 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-chloro-d-pentofuranosyl nucleosides as the principal products (47-81%) of the reaction, along with recovered starting nucleoside (11-33%) (Scheme 3). Easy HF elimination was also observed in the case of the 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-beta-d-ribofuranosides of thymine (17) and adenine (20) (Scheme 3). The role of conformational peculiarities of 2'-chloro-2'

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β