1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 874906-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 874906-00-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: RAECZMKKXORCND-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-5-Allyl-2,3,4-tris-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic Acid Efficiently Catalyzed the Intramolecular Glycosidation of 1-C-Alkyl-d-hexopyranoses to Form the Anhydroketopyranoses Having 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Structures

  摘要：

  研究了1-C-烷基-d-吡喃己糖衍生物的分子内糖苷化形成具有6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的脱水吡喃酮糖。我们合成了几种 1-C-烷基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃糖，发现仅 5 mol% 三氟甲磺酸就能有效促进分子内糖苷化，以良好的产率提供所需的脱水吡喃酮糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921912
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic Acid Efficiently Catalyzed the Intramolecular Glycosidation of 1-C-Alkyl-d-hexopyranoses to Form the Anhydroketopyranoses Having 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Structures

  摘要：

  研究了1-C-烷基-d-吡喃己糖衍生物的分子内糖苷化形成具有6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的脱水吡喃酮糖。我们合成了几种 1-C-烷基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃糖，发现仅 5 mol% 三氟甲磺酸就能有效促进分子内糖苷化，以良好的产率提供所需的脱水吡喃酮糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921912