5’-肌苷酸 | 131-99-7

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 增味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 5’-肌苷酸
• 中文别名: 5'-肌苷酸；次黄嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5'-inosine monophosphate
• 英文别名: IMP；inosine 5'-monophosphate；inosine monophosphate；Inosin-5'-monophosphat；inosinic acid；inosine 5′-monophosphate；Inosin-5'-phosphat；Inosylsaeure (IMP)；Inosinsaeure；5'-IMP；inosine-5’-monophosphate；Inosin-5'-phosphorsaeure；5'-Inosin-monophosphat；5'-inosinic acid；5'-Inosinsaeure；Inosinic Acid；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 131-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₄O₈P
• 分子量: 348.209
• InChiKey: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇； >70 mg/mL，溶于 DMSO；
• LogP：
  -3.707 (est)
• 物理描述：
  Odourless, colourless or white crystals or powder
• 解离常数：
  2.4
• 碰撞截面：
  170.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

概述

5'-肌苷酸是生物体内各种嘌呤核苷酸从头合成过程中首先合成的一种嘌呤核苷酸，随后会转变成其他嘌呤核苷酸。它广泛存在于肉类中，并由ATP降解产生。

应用

5'-肌苷酸的钠盐为无色结晶或白色粉末，具有特异性的鲜鱼味，极易溶于水。在食品工业上作为鲜味剂使用时，与鸟苷酸钠及谷氨酸钠混合可显著提高味精的鲜度数倍。

鉴别试验

• 溶解性：极易溶于水，几乎不溶于乙醇。
• 紫外吸光度：1:50000浓度的试样在0.01mol/L盐酸溶液中，最大吸收波长为250nm±2nm。A250/A260比值为1.55～1.65，A280/A260比值为0.20～0.30（见GT-29中“紫外分光光度法”）。
• 核糖试验：同“02007肌苷酸二钠”方法。
• 有机磷酸盐试验：取1:20试样水溶液，使用与“02033 5'-鸟苷酸”相同的方法鉴别。

含量分析

采用与“02007 肌苷酸二钠”的方法类似，仅计算公式有所调整： 含量(%) = A/349 × 250000 / 试样量(mg) × 100/(100-干燥失重(%)) × 100

毒性

ADI未作特殊规定（FAO/WHO，2001）。

使用限量

GB 2760--2001 规定：婴幼儿配方奶粉中核苷酸总量为0.2～0.58g/kg。

化学性质

无色或白色结晶性粉末，无臭味，有特殊滋味。

用途

作为调味剂使用。

生产方法

由酵母所得核酸分解、分离而得。也可通过淀粉糖解液（葡萄糖）经直接发酵法制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-肌苷酸 在 乙二胺四乙酸 、 recombinant TgIMPDH_FLAG from Toxoplasma gondii 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 XMP
  参考文献：
  名称：

  IMP Dehydrogenase from the Protozoan ParasiteToxoplasma gondii

  摘要：

  摘要机会性弓形体寄生虫 "弓形虫 "会对宫内胎儿造成危害，并对免疫力低下的人构成威胁。标准的抗弓形虫疗法以叶酸途径为靶点，其毒性突出表明了研究替代药理策略的重要性。寄生原虫不能从头合成嘌呤；因此，以嘌呤挽救酶为靶点是一种可行的药理策略。我们已经研究了几种对嘌呤代谢至关重要的酶，但催化 IMP 向 XMP 转化的 IMP 脱氢酶（IMPDH）尚未定性。因此，我们在淋球菌中克隆了编码这种酶的基因。Northern 印迹分析表明，在淋球菌中存在两个 IMPDH 转录本。较大的转录本包含一个 1,656 个核苷酸的开放阅读框，其推导出的蛋白质序列由 551 个氨基酸组成（TgIMPDH）。较短的转录本是一种可供选择的剪接产物，可生成 371 个氨基酸的蛋白质，缺乏活性位点瓣膜（TgIMPDH-S）。当 TgIMPDH 以融合 FLAG 标记的重组蛋白形式表达时，融合蛋白定位于寄生虫细胞质。用抗 FLAG 免疫沉淀法纯化重组 TgIMPDH，它能将 IMP 转化为 XMP。相对于 NAD+，霉酚酸是一种非竞争性抑制剂，拦截抑制常数（Kii）为 0.03 ± 0.004 μM。噻唑呋啉及其硒酸类似物对纯化的酶没有抑制作用，但腺嘌呤二核苷酸类似物如 TAD 和 TAD 或 SAD 的不可水解的 β-亚甲基衍生物具有抑制作用，其 Kiivalues 比霉酚酸高 13 到 60 倍。

  DOI：

  10.1128/aac.49.6.2172-2179.2005
• 作为产物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5’-肌苷酸
  参考文献：
  名称：

  AICAR 5'-单磷酸酯 (ZMP) 及其 4-N-烷基衍生物的简便固相合成

  摘要：

  我们在此报告了一种简便的固相合成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP)，一种嘌呤核苷酸的生物合成前体，以及它的一小部分4-N-烷基衍生物。5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) 非常困难、直接的化学磷酸化通过在 N-1-的 5'-位安装一个合适的、完全保护的磷酸基团来规避(2,4-二硝基苯基)-肌苷，在嘌呤降解之前通过 2',3'-位连接到固体支持物，导致 5-氨基-咪唑-4-甲酰胺部分。还报道了形成 ZMP 咪唑的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901271
• 作为试剂：
  描述：

  guanosine 2',3'-cyclophosphate lithium salt 在 RNase of Streptomyces aureofaciens 、 5’-肌苷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  Kois, Pavol; Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2839 - 2846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013025992A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention features a method for the treatment of Hepatitis C in a human in need thereof comprising administering a compound of Formulas (II) or (IIB) described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with one or more alternative Hepatitis C therapeutic agents

  本发明涉及一种治疗丙型肝炎的方法，包括在需要的人体内给予本文描述的II式或IIB式化合物或其药用盐与一种或多种替代丙型肝炎治疗药物的组合治疗
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012141704A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。
• NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110275603A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了脱氢鸟苷酸脱氢酶抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善疾病或障碍的方法，其中已知抑制脱氢鸟苷酸脱氢酶具有益处效果。
• Potentiometric and Speciation Studies on the Complex Formation Reactions of [Pd(2-methylaminomethyl)-pyridine)(H2O)2]2+ with Some Bio-active Ligands and Displacement Reaction of Coordinated Inosine
  作者：Abeer T. Abd El-Karim、Islam R. El-Sherif、Wafaa M. Hosny、Eyad K. Alkhadhairi、Mutlaq S. Aljahdali、Ahmed A. El-Sherif

  DOI：10.1007/s10953-017-0621-z

  日期：2017.5

  of the complexes formed between [Pd(MAMP)(H2O)2]2+ and various biologically relevant ligands containing different functional groups were investigated. The ligands used are amino acids, peptides and DNA constituents. The results show the formation of 1:1 complexes with amino acids and peptides and the corresponding deprotonated amide species. Structural effects of peptides on amide deprotonation were

  研究了 [Pd(MAMP)(H2O)2]2+ 与含有不同官能团的各种生物相关配体之间形成的复合物的化学计量和稳定性常数。使用的配体是氨基酸、肽和 DNA 成分。结果显示与氨基酸和肽以及相应的去质子化的酰胺种类形成 1:1 复合物。研究了肽对酰胺去质子化的结构影响。嘌呤和嘧啶碱基尿嘧啶、尿苷、胞嘧啶、肌苷、肌苷 5'-单磷酸 (5'-IMP) 和胸腺嘧啶形成 1:1 和 1:2 复合物。计算各种复杂物质的浓度分布作为 pH 值的函数。还报道了氯离子浓度对 CBDCA 与 Pd(MAMP)2+ 形成常数的影响。结果显示 CBDCA 的开环和 DNA 成分的单齿络合形成 [Pd(MAMP)(CBDCA-O)DNA]，其中 (CBDCA-O) 表示由一个羧酸氧配位的环丁烷二羧酸盐。计算了 SMC 和/或甲硫氨酸置换作为典型 DNA 成分的配位肌苷的平衡常数。预计结果将有助于抗肿瘤剂的化学。优化复合

表征谱图