9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₉PPolSi₂
• 分子量: 624.8
• InChiKey: RTRLSWWHJBNXLQ-UTVDSUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5’-肌苷酸
  参考文献：
  名称：

  AICAR 5'-单磷酸酯 (ZMP) 及其 4-N-烷基衍生物的简便固相合成

  摘要：

  我们在此报告了一种简便的固相合成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP)，一种嘌呤核苷酸的生物合成前体，以及它的一小部分4-N-烷基衍生物。5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) 非常困难、直接的化学磷酸化通过在 N-1-的 5'-位安装一个合适的、完全保护的磷酸基团来规避(2,4-二硝基苯基)-肌苷，在嘌呤降解之前通过 2',3'-位连接到固体支持物，导致 5-氨基-咪唑-4-甲酰胺部分。还报道了形成 ZMP 咪唑的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901271
• 作为产物：
  描述：

  p-(二甲氧基甲基)苯乙醇 、 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)inosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  AICAR 5'-单磷酸酯 (ZMP) 及其 4-N-烷基衍生物的简便固相合成

  摘要：

  我们在此报告了一种简便的固相合成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP)，一种嘌呤核苷酸的生物合成前体，以及它的一小部分4-N-烷基衍生物。5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) 非常困难、直接的化学磷酸化通过在 N-1-的 5'-位安装一个合适的、完全保护的磷酸基团来规避(2,4-二硝基苯基)-肌苷，在嘌呤降解之前通过 2',3'-位连接到固体支持物，导致 5-氨基-咪唑-4-甲酰胺部分。还报道了形成 ZMP 咪唑的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901271

文献信息

• Facile Solid-Phase Synthesis of AICAR 5′-Monophosphate (ZMP) and Its 4-<i>N</i>-Alkyl Derivatives
  作者：Giorgia Oliviero、Stefano D'Errico、Nicola Borbone、Jussara Amato、Vincenzo Piccialli、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1002/ejoc.200901271

  日期：2010.3

  solid-phase synthesis of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP), a biosynthetic precursor of purine nucleotides, as well as a small collection of its 4-N-alkyl derivatives. The very difficult, direct, chemical phosphorylation of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) was circumvented by installing a suitable, fully protected, phosphate group on the

  我们在此报告了一种简便的固相合成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP)，一种嘌呤核苷酸的生物合成前体，以及它的一小部分4-N-烷基衍生物。5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) 非常困难、直接的化学磷酸化通过在 N-1-的 5'-位安装一个合适的、完全保护的磷酸基团来规避(2,4-二硝基苯基)-肌苷，在嘌呤降解之前通过 2',3'-位连接到固体支持物，导致 5-氨基-咪唑-4-甲酰胺部分。还报道了形成 ZMP 咪唑的合理反应机制。