5’-脱氧-2’,3’-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶 | 66335-37-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5’-脱氧-2’,3’-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶
• 中文别名: 5'-脱氧-2',3'-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorocytidine
• 英文别名: 2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5-fluorocytidine；5-fluoro-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-cytidine；5'-deoxy-5-fluoro-2',3'-O-isopropylidenecytidine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-amino-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 66335-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 285.275
• InChiKey: XXYNQHIPVNHJFE-VPCXQMTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

制备方法

卡培他滨中间体的制备方法未详细列出。

用途简介

该部分暂无具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-脱氧-2’,3’-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到5’-脱氧-5-氟胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  MW辅助的Er（OTf）3催化Tricky底物中的异亚丙基缩醛的轻度裂解

  摘要：

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.089
• 作为产物：
  描述：

  5'-脱氧-5-氟-5'-碘-2'，3'-O-异亚丙基胞苷 生成 5’-脱氧-2’,3’-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶
  参考文献：
  名称：

  COOK, A. F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thiol Derivatives of Biological Active Compounds for Nanotechnology Application
  作者：Katarzyna Sidoryk、Olga Michalak、Marek Kubiszewski、Andrzej Leś、Marcin Cybulski、Elżbieta U. Stolarczyk、Jan Doubsky

  DOI：10.3390/molecules25153470

  日期：——

  in obtaining different compounds from those designed. Nevertheless, in all above cases we were able to obtain thiol-containing derivatives of selected biological active compounds. Moreover, a modelling study for the two-step thiolation of genistein and some of its derivatives was accomplished using the density functional theory (B3LP). A hypothesis on a possible reason for the unsuccessful deprotection

  一种将巯基引入具有公认生物功效的常见天然产物和合成活性化合物结构的有效方法，例如染料木黄酮 (1)、5,11-二甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉 (2)、卡培他滨(3)、薯蓣皂苷元 (4)、tigogenin (5)、氟米松 (6)、丙酸氟替卡松 (7)、熊果酸甲酯 (8) 和 β-谷甾醇 (9)。在大多数情况下，所需的化合物很容易通过两步法获得，包括使用 S-三苯甲基保护的硫代乙酸和相应的羟基衍生物进行酯化反应，然后去除三苯甲基保护基团以获得最终化合物。我们初步实验的结果迫使我们改变了染料木素 (1) 和薯蓣皂苷元 (4)、tigogenin (5) 的衍生化策略，和卡培他滨 (3) 导致获得与设计的化合物不同的化合物。尽管如此，在所有上述情况下，我们都能够获得所选生物活性化合物的含硫醇衍生物。此外，使用密度泛函理论 (B3LP) 对染料木黄酮及其一些衍生物的两步硫醇化进行了建模研究。基于半经验
• Fluorocytidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04966891A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  The novel 5'-deoxy-5-fluorocytidine derivatives of formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or an easily hydrolyzable radical under physiological conditions, with the proviso that, at least one or R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is an easily hydrolyzable radical under physiological conditions, as well as hydrates of solvates of these compounds have antitumor properties. They can be prepared from compounds of formula I, wherein R.sup.1 is hydrogen or an amino-protecting radical and R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or a hydroxy-protecting radical or taken together are a cyclic hydroxy-protecting radical.

  公式为##STR1##的小说5'-去氧-5-氟胞苷衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3为氢或在生理条件下容易水解的基团，但请注意，至少一个R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3为在生理条件下容易水解的基团，以及这些化合物的水合物或溶剂化物具有抗肿瘤性能。它们可以从公式I的化合物制备而来，其中R.sup.1为氢或氨基保护基团，R.sup.2和R.sup.3为氢或羟基保护基团，或者一起取代为环状羟基保护基团。
• [EN] WATER-SOLUBLE ANTI-TUMOR PRODRUG, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENT ANTITUMORAL HYDROSOLUBLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CE DERNIER<br/>[ZH] 一种水溶性抗肿瘤前药及其药物组合物和用途
  申请人：NUOMED BEIJING BIOMEDICINE CO LTD

  公开号：WO2022037704A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  一种水溶性抗肿瘤药物的前药及其药物组合物和用途。该类抗肿瘤药物是将具有细胞毒性的活性化合物与高极性水溶性小分子—胆碱或牛磺酸或取代的胆碱或牛磺酸通过一定的连接基团在活性位点衍生化而制得，不仅具有良好的水溶性，且作为前药，衍生物的毒性显著降低，被主动摄取后在肿瘤组织中可通过特定的酶释放活性代谢物，从而可用作高效低毒的抗肿瘤药物。
• Öl-in-Wasser-Emulsionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0297207A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  Öl-in-Wasser-Emulsionen (Mikroemulsionen), die 0,01 - 80 Gew.-% mindestens eines in Wasser wenig löslichen agrochemischen Wirkstoffes, eines Wirkstoffes zur Bekämpfung von Schädlingen im Haushalts- und Hygiene-Bereich und/oder eines pharmakologisch wirksamen Stoffes, 1 bis 30 Gew.-% eines Emulgatorengemisches aus nichtionischen und anionischen Verbindungen und mindestens einem Alkylarylsulfonsäure-Salz, wie in der Beschreibung definiert, sowie Wasser und gegebenenfalls 1 bis 30 Gew.-% mindestens eines mit Wasser wenig mischbaren organischen Lösungsmittels und/oder eines Solubilisators sowie gegebenenfalls 0,05 bis 15 Gew.-% an Zusatzstoffen enthalten, wobei die Summe der Komponenten jeweils 100 Gew.-% beträgt, ein Verfahren zur Herstellung dieser wäßrigen Mikroemulsionen und deren Verwendung.

  以重量计，至少含有一种与水微微相溶的有机溶剂和/或增溶剂，以及 0.05-15% 的添加剂，每种情况下各组分的重量总和为 100%。
• WO2008/131062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——