taraxasteryl acetate | 6426-43-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taraxasteryl acetate
• 英文别名: [(3R,4aR,6aR,6aR,6bR,8aR,12S,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,12,14b-heptamethyl-11-methylidene-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 6426-43-3；62859-36-3；64090-87-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: SFEUTIOWNUGQMZ-GCWGYCSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  502.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于氯仿；溶于乙醇、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备方法

CN201811011333.9 提供了一种从中华小苦荬中提取多种单体化合物的方法，能够从中分离得到 13 种化合物。其中，化合物 2、5、8、11～13 是首次从该植物中分离出来的。本方法为进一步丰富中华小苦荬的化学成分研究资料、寻找新的具有较好活性的抗炎、抗氧化、抗肿瘤先导化合物以及为定量测定研究提供物质基础。

具体技术方案如下：

1. 取中华小苦荬药材粗粉，加 10 倍重量体积浓度为 95% 的乙醇渗漉提取 3 周，合并提取液后减压回收溶剂得到醇提物。
2. 将所得醇提物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别回收溶剂获得石油醚部位浸膏、氯仿部位浸膏和乙酸乙酯部位浸膏。
3. 氯仿部位浸膏通过硅胶柱分离，并使用不同比例的氯仿:丙酮混合溶剂进行梯度洗脱，最终得到 15 个组分 A～O。
4. 组分 B 再经硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 柱色谱纯化后重结晶，从而分离出化合物 1、3、4 和 5。
5. 同样地，组分 G 通过相似的方法分别得到化合物 7 和 9。
6. 组分 H 分离得到化合物 10 和 11。
7. 乙酸乙酯部位浸膏经硅胶柱分离，并使用不同比例的氯仿:甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，最终得到 8 个组分Ⅰ～Ⅷ。其中，组分Ⅲ通过硅胶柱色谱和甲醇-水梯度洗脱后，进一步纯化为化合物 2、8 和 13。
8. 组分Ⅶ经甲醇-水梯度洗脱（甲醇:水=5:1），最终分离得到化合物 6 和 12。

生物活性

Taraxasteryl acetate 是从矢状疟原虫中提取的，具有广谱抗炎作用。该物质能够减轻由右旋糖酐、酵母聚糖和花生四烯酸诱导的大鼠后爪水肿，适用于局部炎症相关研究。

化学性质

Taraxasteryl acetate 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

蒲公英甾醇醋酸酯具有抗肝炎的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。该化合物表现出显著的药理活性，主要用于研究其抗炎和抗氧化特性。