6-叠氮基-1-己醇 | 146292-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-叠氮基-1-己醇
• 英文名称: 6-azidohexan-1-ol
• 英文别名: 6-Azido-1-hexanol；6-azidohexanol；6‐azidohexan‐1‐ol
• CAS: 146292-90-2
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• mdl: MFCD22577171
• 分子量: 143.189
• InChiKey: WHYHCPIPOSTZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下储存于惰性气体中，并避免光照、潮湿和加热，以防分解。

制备方法与用途

生物活性

Azido-C6-OH 是一种可降解的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

Cleavable（可降解）

体外研究

抗体偶联药物 (ADCs) 由通过 ADC 连接子连接在抗体上的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基-1-己醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(6-azidohexyl)-(3R,4R,5S)-4-acetylamino-5-N-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷-奥司他韦的生物素，荧光素和“可点击”偶联物作为流感病毒的探针，利用对神经氨酸酶的选择性结合†

  摘要：

  磷酸-奥司他韦与已建立的报告基团荧光素和生物素的缀合物的合成，并描述了一种多聚体抑制剂的方法。我们报告了由这些探针对流感神经氨酸酶的强力抑制作用，并通过与神经氨酸酶滴定定量了荧光素结合物的结合过程中的荧光猝灭。因此，我们表明它们可能是有效抑制，检测和定量生物系统中病毒和神经氨酸酶的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05384a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-叠氮基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem living radical polymerisation–Huisgens cycloaddition process (“click”) catalysed by N-alkyl-2-pyridylmethanimine/Cu(i)Br complexes

  摘要：

  已通过活性自由基聚合合成了端基为叠氮化物的聚（甲基丙烯酸甲酯）（Mn = 4000–6000，PDI = 1.21–1.28），并在一个反应瓶中成功地与炔烃在Huisgen环加成（点击）反应中反应，使用相同的催化剂执行两个过程。

  DOI：

  10.1039/b500558b

文献信息

• Stereodivergent synthesis of right- and left-handed iminoxylitol heterodimers and monomers. Study of their impact on β-glucocerebrosidase activity
  作者：Fabien Stauffert、Jenny Serra-Vinardell、Marta Gómez-Grau、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Josefina Casas、Anne Bodlenner、Antonio Delgado、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c7ob00443e

  日期：——

  A library of dimers and heterodimers of both enantiomers of 2-O-alkylated iminoxylitol derivatives has been synthesised and evaluated on β-glucocerebrosidase (GCase), the enzyme responsible for Gaucher disease (GD). Although the objective was to target simultaneously the active site and a secondary binding site of the glucosidase, the (−)-2-iminoxylitol moiety seemed detrimental for imiglucerase inhibition

  已经合成了2- O-烷基化的亚氨木糖醇衍生物的两个对映异构体的二聚体和异二聚体文库，并在β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）上进行了评估，该酶是引起高雪氏病（GD）的酶。尽管目的是同时靶向葡糖苷酶的活性位点和次级结合位点，但（-）-2-亚氨基羟醇部分似乎对伊美苷酶抑制有害，并且在G202R，N370S和L444P成纤维细胞中未获得明显的增强。但是，所有具有至少一种（+）-2- O-烷基亚氨木糖醇的化合物都是纳摩尔范围内的GCase抑制剂，并且在G202R纤维刀片中是显着的GCase活性增强剂，这已通过糖基神经酰胺水平的降低和共定位研究得到证实。 。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。