己烷,1-叠氮-6-碘- | 119137-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 己烷,1-叠氮-6-碘-
• 英文名称: 1-azido-6-iodohexane
• CAS: 119137-15-4
• 化学式: C₆H₁₂IN₃
• 分子量: 253.086
• InChiKey: LZZDTXWDWBLBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己烷,1-叠氮-6-碘- 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 sulfo(6-azidohexyl)pentamethine cyanine
  参考文献：
  名称：

  用于标签应用的高产水溶性不对称花菁染料。

  摘要：

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01084
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基-1-己醇 在 碘仿 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 己烷,1-叠氮-6-碘-
  参考文献：
  名称：

  通过蓝光促进的碘化反应，可扩展且无磷的醇转化为碳-杂原子键。

  摘要：

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03373

文献信息

• Photoactivable fluorophores. 1. Synthesis and photoactivation ofo-nitrobenzyl-quenched fluorescent carbamates.
  作者：Richard T. Cummings、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80017-0

  日期：1988.1

  The synthesis and photoactivation of a new type of fluorescent probe, the photoactivable fluorophore (PAF) are described. The PAFs described in this paper consist of fluorescent aromatic amines coupled to substituted nitrobenzyl quenching chromophores via a carbamate linkage. Photoactivation occurs by an intramolecular photo-redox reaction, converting the o-nitrobenzyl group to a labileo-nitrosobenzaldehyde

  描述了新型荧光探针，可光活化的荧光团（PAF）的合成和光活化。本文中描述的PAF由荧光性芳香胺组成，这些胺通过氨基甲酸酯键与取代的硝基苄基猝灭发色团偶联。通过分子内的光-氧化还原反应发生光活化，将邻硝基苄基转化为不稳定的邻硝基亚硝基苯甲醛半缩醛，该片段断裂并失去CO 2释放出荧光胺。还报道了光活化量子产率。
• Photoswitching Using Visible Light: A New Class of Organic Photochromic Molecules
  作者：Sameh Helmy、Frank A. Leibfarth、Saemi Oh、Justin E. Poelma、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja503016b

  日期：2014.6.11

  A versatile new class of organic photochromic molecules that offers an unprecedented combination of physical properties including tunable photoswitching using visible light, excellent fatigue resistance, and large polarity changes is described. These unique features offer significant opportunities in diverse fields ranging from biosensors to targeted delivery systems while also allowing non-experts

  描述了一种多功能的新型有机光致变色分子，它提供了前所未有的物理特性组合，包括使用可见光的可调光开关、出色的抗疲劳性和大的极性变化。这些独特的功能在从生物传感器到靶向递送系统的各个领域提供了重要的机会，同时还允许非专家随时合成这些材料。
• Noncovalent functionalization of nanotubes
  申请人：Stoddart Fraser J.

  公开号：US20050043503A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Nanotubes are treated with poly(5-alkoxy-m-phenylenevinylene)-co-[(2,5-dioctyloxy-p-phenylene)vinylene]} (PAmPV) polymers and derivatives thereof to provide noncovalent functionalization of the nanotubes which increases solubility and enhances other properties.

  纳米管经过聚（5-烷氧基-m-苯乙烯基）-共-[(2,5-二辛氧基-p-苯乙烯基)]}（PAmPV）聚合物及其衍生物处理，以提供纳米管的非共价功能化，从而增加其溶解度并增强其他性能。
• A Dual‐Locked Activatable Phototheranostic Probe for Biomarker‐Regulated Photodynamic and Photothermal Cancer Therapy
  作者：Xin Wei、Chi Zhang、Shasha He、Jiaguo Huang、Jingsheng Huang、Si Si Liew、Ziling Zeng、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202202966

  日期：2022.6.27

  A dual-locked activatable phototheranostic probe is developed to turn on its near-infrared fluorescence signal for real-time imaging. Additionally, the probe can activate photodynamic therapy in response to γ-glutamyl transferase in the tumor periphery and switch to photothermal therapy triggered by nitroreductase in the hypoxic tumor core.

  开发了一种双锁定可激活光疗探针，以打开其近红外荧光信号进行实时成像。此外，该探针可以响应肿瘤周围的γ-谷氨酰转移酶激活光动力疗法，并在缺氧的肿瘤核心切换到由硝基还原酶触发的光热疗法。
• Bienzyme-Locked Activatable Fluorescent Probes for Specific Imaging of Tumor-Associated Mast Cells
  作者：Yuxuan Hu、Jie Yu、Mengke Xu、Kanyi Pu

  DOI：10.1021/jacs.4c02070

  日期：2024.5.8

  to mast cells, a common probe design approach based on single-enzyme activation is not applicable. Herein, we reported a bienzyme-locked molecular probe (THCMC) based on a photoinduced electron transfer-intramolecular charge-transfer hybrid strategy for in vivo imaging of TAMCs. The bienzyme-locked activation mechanism ensures that THCMC exclusively turns on near-infrared (NIR) fluorescence only in the

  最近发现肿瘤相关肥大细胞（TAMC）在肿瘤微环境中发挥多方面的作用。因此，非常需要 TAMC 的无创光学成像来深入了解它们在癌症免疫治疗中的功能。然而，由于缺乏肥大细胞特异的单一酶，基于单酶激活的常见探针设计方法并不适用。在此，我们报道了一种基于光诱导电子转移-分子内电荷转移混合策略的双酶锁定分子探针（THC MC ），用于TAMC的体内成像。双酶锁定激活机制确保 THC MC仅在肥大细胞特异性共表达的类胰蛋白酶和食糜酶同时存在的情况下才专门开启近红外 (NIR) 荧光。因此，THC MC有效地将肥大细胞与其他白细胞（包括 T 细胞、中性粒细胞和巨噬细胞）区分开来，这是单锁探针所缺乏的能力。 THC MC如此高的特异性使得能够在癌症免疫治疗期间无创地追踪活体小鼠肿瘤中 TAMC 的波动。结果表明，联合免疫治疗后 THC MC瘤内信号的减少与 TAMC 数量的减少密切相关，从而准确预测了肿瘤