6-叠氮基己酸甲酯 | 110544-77-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-叠氮基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-azidohexanoate
• CAS: 110544-77-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: FHRVYLAQXXKHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基己酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  Ketene-S,S-acetals as 1,3-dipolarophiles towards azides. A new synthetic entry into cyclic amino acids

  摘要：

  Intramolecular azide cycloaddition reactions of ketene-S,S-acetals proceed to give a reactive imine as the initially-formed intermediate and this mechanism is supported by thermolysis of (18) which gave the stable imine (22). N-Acylation of this intermediate leads to cyclic variants of 2-amino ketene-S,S-acetals (20, 24, 27), which can be viewed as masked alpha-amino acids, and reduction leads to the corresponding dithiane (21, 25, 29a). Both systems have been converted to cyclic alpha-amino acids and the scope, in terms of the ring sizes available, and the limitations of this intramolecular cycloaddition process are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90368-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以89%的产率得到6-叠氮基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h

文献信息

• CLICKABLE POLYOXETANE CARRIER FOR DRUG DELIVERY
  申请人：YANG Hu

  公开号：US20150258204A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A polymer is provided, comprising a subunit having the formula: (I), wherein A, B, C, D, a, b, c, d, and p are defined herein. Compositions, methods of making, and methods of use are provided.

  提供一种聚合物，包括具有以下公式的亚单位：(I)，其中A、B、C、D、a、b、c、d和p在此定义。提供了组成物、制备方法和使用方法。
• Mannose-based graft polyesters with tunable binding affinity to concanavalin A
  作者：Yixuan Xie、Chao Peng、Yunyi Gao、Xiaohong Liu、Tianbo Liu、Abraham Joy

  DOI：10.1002/pola.28776

  日期：2017.12.1

  turbidimetry binding assay showed that graft polyesters with longer mannose graft exhibit higher initial binding rate (ki). Isothermal titration calorimetry measurements of these graft polyesters with Con A showed that polymers exhibit higher binding affinity (ka) with the number of side chain mannose. This study provides understanding of the interaction between Con A and mannose‐based graft polyesters, which

  含糖聚合物已被广泛用于理解碳水化合物与凝集素之间的相互作用，这有助于疾病和病原体的诊断和检测以及疫苗的开发。尽管研究的重点是糖聚合物结构及其与凝集素结合的相关性，但接枝型糖聚酯并不常见。本文中，我们报告了“接枝”方法设计和合成基于甘露糖的接枝聚酯，并研究了它们与伴刀豆球蛋白A（Con A）的相互作用。通过1 H NMR光谱法和硫酸-UV方法证实，成功合成了不同长度的甘露糖接枝物。比浊法结合试验的结果表明，甘露糖接枝时间较长的接枝聚酯表现出较高的初始结合率（k i）。这些具有Con A的接枝聚酯的等温滴定量热法测量表明，随着侧链甘露糖数量的增加，聚合物表现出更高的结合亲和力（k a）。这项研究提供了对Con A和基于甘露糖的接枝聚酯之间相互作用的理解，可用于开发糖聚合疗法。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，3908-3917
• ZWITTERIONIC POLYMERS WITH THERAPEUTIC MOIETIES
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20160346400A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention generally relates to zwitterionic polymers (including zwitterionic copolymers), such as polymethacrylic structures, with pendent functional moieties, such as therapeutic or biologic moieties. More particularly, the invention relates to phosphorylcholine-substituted methacrylic polymers prepared by free radical polymerization and click chemistry, for example, and compositions and products comprising same, as well as related methods and uses of the compositions, for example, as biological or therapeutic agents and in drug delivery thereof.

  这项发明通常涉及带有侧链功能基团的带电离子聚合物（包括带电离子共聚物），例如聚甲基丙烯酸结构，其中功能基团为治疗或生物学基团。更具体地，该发明涉及通过自由基聚合和点击化学制备的磷酰胆碱取代的甲基丙烯酸聚合物，以及包括同样的组合物和产品，以及相关方法和使用这些组合物，例如作为生物学或治疗剂以及药物递送的用途。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Synthesis and structure–activity relationship of histone deacetylase (HDAC) inhibitors with triazole-linked cap group
  作者：Po C. Chen、Vishal Patil、William Guerrant、Patience Green、Adegboyega K. Oyelere

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.050

  日期：2008.5

  suberoylanilide hydroxamic acid-like (SAHA-like) HDAC inhibitors. Using "click" chemistry (Huisgen cycloaddition reaction), several triazole-linked SAHA-like hydroxamates were synthesized. Structure-activity relationship revealed that the position of the triazole moiety as well as the identity of the cap group markedly affected the in vitro HDAC inhibition and cell growth inhibitory activities of this

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制是一种最近经过临床验证的癌症治疗策略。迄今为止，鉴定出的小分子HDAC抑制剂可分为三个不同的结构基序：锌结合基团（ZBG），疏水性接头和识别帽基团。在这里，我们报告了1,2,3-三唑环作为表面识别帽基团连接部分的适宜性，该表面识别基团为亚磺酰苯胺异羟肟酸样（SAHA样）HDAC抑制剂。使用“点击”化学（Huisgen环加成反应），合成了几种三唑连接的SAHA样异羟肟酸酯。结构-活性关系表明，三唑部分的位置以及帽基的身份显着影响此类化合物的体外HDAC抑制和细胞生长抑制活性。