6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶 | 15677-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-azido-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-azauracil；Dimethyl-6-azaurazil；2,4-dimethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2,4-dimethyl-3,5-dioxo(2H,4H)-1,2,4-triazine；2,4-Dimethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；1,3-Dimethyl-6-aza-uracil, 3,5-Dioxo-2,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin；2,4-Dimethyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 15677-10-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: IVFPHZYXZYQYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-二甲基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶衍生物的新型环收缩

  摘要：

  在有和没有亲电子试剂的情况下，将-100氮杂嘧啶嘧啶的衍生物在-100°C下锂化。适当的6-氮杂嘧啶与叔丁基锂和二异丙基氨基锂的反应由于环收缩而得到化合物5和6。化合物5的结构不可否认地通过X射线分析确定。讨论了1,2,4-三嗪向咪唑的新型环转化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00479-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 在 CH₃I 、 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 生成 6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives difunctionalised in 1,4 as ligands of 5T H1A receptors

  摘要：

  本发明涉及一种新型的1,4-双官能团化环己烷衍生物，其通式为(1)，其中A代表如(IIa)所示的基团，其中Ar本身代表苯基或嘧啶基等芳香结构，可选择性地被一个或多个如C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基或卤素等基团取代(IIb)；B代表如下的杂环基团：2位取代的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪(IIIa)；5位取代的3-氧代-(2H)-1,2,4-三嗪(IIIb)；R代表C1-C3烷基的3,5-二氧代-6-氨基-(2H,4H)-1,2,4-三嗪(IIIc)。本发明还涉及与药学上可接受的酸形成的通式I化合物的盐。此外，本发明还涉及各种“顺式”和“反式”异构体以及具有不对称碳的各种对映异构体。

  公开号：

  US06191130B1

文献信息

• Stereoselective Fluorescence Quenching in the Electron Transfer Photooxidation of Nucleobase-Related Azetidines by Cyanoaromatics
  作者：Ana Fraga-Timiraos、Gemma Rodríguez-Muñiz、Vicente Peiro-Penalba、Miguel Miranda、Virginie Lhiaubet-Vallet

  DOI：10.3390/molecules21121683

  日期：——

  3-dimethyluracil and cyclohexene. Steady-state and time-resolved fluorescence experiments using a series of photoreductants and photooxidants have been run to evaluate the efficiency of the electron transfer process. Analysis of the obtained quenching kinetics shows that the azetidine compounds can act as electron donors. Additionally, it appears that the cis isomer is more easily oxidized than its trans counterpart

  涉及核酸及其衍生物的电子转移是生物有机化学中的一个重要领域，特别是与它在光驱动的DNA损伤和修复中的作用有关。据称四元环杂环氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是通过光裂解酶修复DNA（6-4）光产物的中间体。在这种情况下，我们在这里检查了由6-氮杂-1,3-二甲基尿嘧啶和环己烯之间的光环加成反应得到的两个氮杂环丁烷异构体的氧化还原性质。已经进行了使用一系列光还原剂和光氧化剂的稳态和时间分辨荧光实验，以评估电子转移过程的效率。对获得的猝灭动力学的分析表明，氮杂环丁烷化合物可以充当电子给体。另外，看来，顺式异构体比反式对应物更容易被氧化。该结果与对两种氮杂环丁烷衍生物进行的电化学研究一致。
• 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine derivatives as 5HT.sub.1A ligands
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05591743A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  A 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine compounds of formula I ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, n is 2 to 6, inclusive, A represents aryl piperazino II ##STR2## the Ar grouping representing phenyl, naphthyl, pyrimidyl, or pyridyl, unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, or halogen, or III benzodioxanyl-methyl-amino or pyridodioxanyl-methyl-amino ##STR3## in which R represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl and X represents a nitrogen or carbon atom, therapeutically-acceptable salts and enantiomers thereof, pharmaceutical compositions thereof, and method for treatment of diseases requiring a 5HT.sub.1A receptor agonist therewith.

  化学式为I的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪类化合物：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，n为2至6，包括在内，A表示芳基哌嗪II：##STR2## 其中，Ar基团表示苯基、萘基、嘧啶基或吡啶基，未取代或取代为C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、羟基、三氟甲基或卤素，或III苯并二氧杂环基甲基氨基或吡啶二氧杂环基甲基氨基：##STR3## 其中，R表示氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，X表示氮或碳原子，其治疗上可接受的盐和对映异构体，其制药组合物，以及使用其作为5HT.sub.1A受体激动剂治疗需要该类药物治疗的疾病的方法。
• Study of the prototropic tautomerism of 8-azatheophylline by13C and15N NMR spectroscopy
  作者：Gerrit L'abbé、Marie-Anne Persoons、Suzanne Toppet

  DOI：10.1002/mrc.1260250418

  日期：1987.4

  Comparison of the 13C and 15N NMR spectra of 8‐azatheophylline with those of its three methylated derivatives and other model compounds from the literature showed that 8‐azatheophylline exists to the extent of 80% in the N‐2 tautomeric form in DMSO solution.

  8-氮杂茶碱的 13C 和 15N NMR 光谱与其三种甲基化衍生物和文献中其他模型化合物的比较表明，8-氮杂茶碱在 DMSO 溶液中以 N-2 互变异构形式存在的程度高达 80%。
• Visible-Light-Induced Oxyalkylation of 1,2,4-Triazine-3,5(2<i>H</i>, 4<i>H</i>)-diones with Ethers <i>via</i> Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Yushi Tan、Wu Xuekun、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00669

  日期：2022.7.1

  An efficient and convenient method to synthesize 6-oxyalkylated 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones has been developed via visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling reaction between 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones and ethers with a wide range of functional group tolerance. The present transformation employs the cheap and low-toxic 2-tert-butylanthraquinone as a metal-free photocatalyst and

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。
• Visible-light-induced direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane to diverse bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jiashun Zhu、Yirui Guo、Yuru Zhang、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1039/d2gc04521d

  日期：——

  Herein, a green and novel multi-component reaction for direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane with heteroarenes and perfluoroalkyl iodines has been described. This transformation is facilitated by visible light in the absence of any transition-metal catalysts and photocatalysts. Various heteroarenes and perfluoroalkyl iodines are well compatible, providing the corresponding

  在此，描述了 [1.1.1] 丙烷与杂芳烃和全氟烷基碘的直接全氟烷基化/杂芳基化的绿色新型多组分反应。在没有任何过渡金属催化剂和光催化剂的情况下，可见光促进了这种转化。各种杂芳烃和全氟烷基碘具有很好的相容性，以中等到良好的收率提供相应的产品。控制实验表明自由基中继机制负责级联反应。这种方法提供了一种有效且实用的方法来获得各种 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP)，并具有在有机合成中的各种应用潜力。