isozonarone Δ^8,9 | 573983-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isozonarone Δ^8,9
• 英文别名: 2-[[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 573983-71-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: ZPRPVAYXFKLKGV-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isozonarone Δ^8,9 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-yahazunone
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳迁移迁移插入生物合成海洋活性类萜。

  摘要：

  据报道（+）-8-表位puupehedione，（+）-铬唑烷醇，（+）-yahazunol和（+）-yahazunone的合成不同。关键步骤是钯催化的串联卡宾迁移插入芳基碘化物和十二烷基，高度区域选择性的烯醇还原，氧杂-斯托克-丹海塞尔换位反应，共轭四烯酮的电环化和二甲氧基苯的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800026
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7,8-dimethylidene-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 isozonarone Δ^8,9
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of (+)-Cyclozonarone, Isozonarol Δ,^8,9and Isozonarone Δ^8,9

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of (+)-cyclozonarone 5, isozonarol Delta(8,9) 6 and isozonarone Delta(8,9) 7 via-the diene 4, obtained in two steps from manool 3, is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120017187