(+)-yahazunone | 1376654-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-yahazunone
• CAS: 1376654-34-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CXQNGDZBDJVSOH-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-yahazunone 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以8 mg的产率得到(+)-yahazunol
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳迁移迁移插入生物合成海洋活性类萜。

  摘要：

  据报道（+）-8-表位puupehedione，（+）-铬唑烷醇，（+）-yahazunol和（+）-yahazunone的合成不同。关键步骤是钯催化的串联卡宾迁移插入芳基碘化物和十二烷基，高度区域选择性的烯醇还原，氧杂-斯托克-丹海塞尔换位反应，共轭四烯酮的电环化和二甲氧基苯的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800026
• 作为产物：
  描述：

  (+)-yahazunol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(+)-yahazunone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Yahazunol和相关类萜类化合物的方便可扩展合成和抗真菌研究。

  摘要：

  描述了（+）-亚哈祖诺及其相关天然产物的有效合成和抗真菌研究。该策略的核心是Barton脱羧偶联，包括一锅自由基脱羧和醌加成级联反应。（+）-yahazunol的可扩展合成是从市售和廉价的（-）-香紫苏醇开始的五个最长线性序列（LLS）中完成的。（+）-yahazunol的不同翻译潜能由（-）-zonarone，（-）-isozonarone，（-）-zonarol，（-）-isozonarol，（+）-chromazonarol和（+ ）-yahazunone。这种方法还可以使puupehenol，puupehedione和hongoquercin A正式合成。进行了抗真菌评估，这是（+）-yahazunone，（+）-8-O-乙酰基Yahazunone，和（+）-8-O-乙酰基亚氮唑醇。（+）-氯马那洛尔和（+）-Yahazunone是抗核盘菌的有前途的候选物，EC50值分别为24.1和28

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00310

文献信息

• Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”
  作者：Darryl D. Dixon、Jonathan W. Lockner、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja303937y

  日期：2012.5.23

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.
• CN116947615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——