(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde | 68985-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 68985-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: KWBNRDAHFQKGDV-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

8-补身-11醛制备 1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of wiedendiol-A and wiedendiol-B from labdane diterpenes

  摘要：

  Two efficient enantiospecific syntheses of wiedendiol-A (1) from (-)-sclareol (7), via 11-bromo-8-drimene (11) and 8-drimen-11-al (3), are reported. The first enantiospecific synthesis of wiedendiol-B (2), via 8S,9S-driman-11-al (26), by two alternative routes starting from 7 and (+)-cis-abienol (8) is also described. 21 prepared from protocatechualdehyde (17) was used as aromatic synthon for preparing 1 and 2. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 hydrazine hydrate 、 sodium methylate 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Mycoleptodiscin A的仿生对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-mycoleptodiscin A（1）的仿生全合成从对映纯关键中间体开始，该中间体是通过7-甲氧基吲哚与手性伯烯丙基醇之间的Friedel-Crafts反应制备的。该合成中的关键步骤是化合物中EDG / EWG驱动的吲哚衍生物在C-4处的分子内Friedel-Crafts反应，该化合物经过合理设计可防止在吲哚的C-2正电子上发生环化反应。提供1的完整碳骨架。这种吲哚衍生物在C-4的分子内Friedel-Crafts反应可用于合成其他C-4-取代的吲哚生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03292

文献信息

• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Deconjugative α-Alkylation of Cyclohexenecarboxaldehydes: An Access to Diverse Terpenoids
  作者：Rachid Chahboun、José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Fermín Jiménez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00560

  日期：2021.7.2

  A general and efficient method for the deconjugative α-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes promoted by a synergistic effect between tBuOK and NaH, which considerably increases the reaction rate under mild conditions, is reported. The β,γ-unsaturated aldehyde, resulting from the α-alkylation, is transformed in high yield into the corresponding allyl acetate via a lead(IV) acetate-mediated oxidative

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。
• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• Compounds affecting cholesterol absorption
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US06727277B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  A class of novel compounds is described for use in affecting lymphatic absorption of cholesterol. Compounds of particular interest are defined by Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  描述了一类新颖化合物，用于影响胆固醇的淋巴吸收。特别感兴趣的化合物由公式I定义：或其药用可接受的盐。
• The power of singlet oxygen chemistry in biomimetic syntheses
  作者：Ioannis Margaros、Tamsyn Montagnon、Maria Tofi、Elias Pavlakos、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.110

  日期：2006.5

  initiated by the reaction of 1O2 with a furan and the ene-reaction of 1O2 with double bonds together facilitated the swift assembly of the targeted compounds from simple precursors. We also introduce our most recent 1O2-facilitated synthetic strategies used in our approach to the synthesis of premnalane A. In this investigation, we explore a number of different reactivities of 1O2, thus completing a brief

  在这里，我们使用功能强大的1 O 2仿生策略，描述了天然天然邻苯二酚化合物家族的成功合成方法和通心粉分子的核心合成方法中的精选亮点。在这些合成中，由1 O 2与呋喃的反应和1 O 2与双键的烯反应共同引发的级联反应序列促进了目标化合物从简单前体的快速组装。我们还将介绍我们最近的1 O 2我们在合成Prennalane A的方法中使用的辅助合成策略。在这项研究中，我们探索了1 O 2的许多不同反应性，从而完成了对如何在合成O 2的过程中有效利用1 O 2化学的简要调查复杂的次生代谢产物。