6-氟色氨酸 | 575-85-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟色氨酸
• 中文别名: 3-(2-氨基乙基)-6-氟-1H-吲哚；6-氟色胺
• 英文名称: 6-fluorotryptamine
• 英文别名: 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine；6-Fluortryptamin；2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylamine
• CAS: 575-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• mdl: MFCD00044761
• 分子量: 178.209
• InChiKey: BQTOKMYKZPCPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83°C
• 沸点：
  346.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  贮存：储存条件为-20°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟色氨酸 在 sodium carbonate 、 汞 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-<2-(6-Fluor-3-indolyl)-ethyl>piperidon
  参考文献：
  名称：

  Vasodilating octahydro-1,12-methano-oxymethano[2,3-a]-indoloquinolizines

  摘要：

  通式为##STR1##的五环衍生物，其中R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的定义如下，可用作脑保护剂和血管扩张剂。

  公开号：

  US04138489A1
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-isonitrosoacetanilide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 6-氟色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRYPTAMINES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRYPTAMINES ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备色胺、其取代衍生物和用于制备它们的中间体的新工艺。

  公开号：

  WO2017067670A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-氟色氨酸 、 3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯甲醛 在 6-氟色氨酸 作用下， 生成 N-[2-(6-氟-1H-吲哚-3-基)乙基]-3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRYPTAMINE SULFONAMIDES AS 5-HT6 ANTAGONISTS
  [FR] TRYPTAMINE SULFONAMIDES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE 5-HT6

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是5-HT6受体的拮抗剂，并且可用于治疗、预防和抑制由5-HT6受体介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗肥胖症、糖尿病、代谢紊乱、认知障碍、老年认知障碍、抑郁症、躁狂症、双相情感障碍、精神分裂症、焦虑症、广泛性焦虑障碍、恐慌症、强迫症、癫痫、惊厥、偏头痛、戒断物质包括但不限于鸦片制剂、尼古丁、烟草制品、酒精、苯二氮平类药物、镇静剂等的戒断症状、睡眠障碍、注意力缺陷/多动障碍和阿尔茨海默病的治疗。

  公开号：

  WO2009073118A1

文献信息

• [EN] BENZOFUSED HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROARYLE BENZOCONDENSE DE THIENOPYRIDINES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106462A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The invention relates to compounds represented by the formula I and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R11 and R14, R15, R16, and R17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  该发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或者这些化合物的药用可接受的盐或溶剂化合物，所述前药和代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的增殖过度性疾病的方法。
• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Nicolas Glinsky-Olivier、Shengwen Yang、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03656

  日期：2019.12.6

  Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet-Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。