methyl 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1394825-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2-(6-fluoro-1Η-indol 3-yl)ethyl)carbamate；methyl N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1394825-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: HNMUQWWNYXXDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 sodium carbonate 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion

  摘要：

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00780a
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色氨酸 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion

  摘要：

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00780a

文献信息

• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Synthesis of naked amino-pyrroloindoline via direct aminocyclization of tryptamine
  作者：Zhigao Shen、Zilei Xia、Huijun Zhao、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Chen Zhu、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ob00546a

  日期：——

  unprotected amino-pyrroloindoline via aminocyclization of tryptamine and tryptophan has been described. A variety of structurally diverse amino-pyrroloindolines are furnished by the use of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as the nitrogen source in the presence of catalytic Rh2(esp)2.

  已经描述了通过色胺和色氨酸的氨基环化首次直接进入未保护的氨基-吡咯并吲哚啉。在催化的Rh 2（esp）2存在下，通过使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为氮源，可以提供多种结构多样的氨基-吡咯啉二氢吲哚。
• 二聚色胺类化合物及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112250684A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids: Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine B
  作者：Zuhui Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201203553

  日期：2012.11.19

  by a chiral phosphoric acid. Starting from readily available tryptamine, both Michael products and amination products were obtained in high yields and enantioselectivities. The significance of this study was further demonstrated by the total synthesis of (−)‐debromoflustramine B.

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。
• Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation–Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Yi Yang、Xueliang Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo3013385

  日期：2012.9.7

  A practical and efficient synthesis of C(3)-trifluoromethanesulfanylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 5 from tryptamine derivatives was described. The features of this synthesis included electrophilic activation of C(3) of tryptamine derivatives with “CF3S+” and cascade ring cyclization by carbamate nucleophile attacking at C(2). Surprisingly, when Lewis acid (BF3·OEt2) was used as activator instead

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。