tert-butyl (2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1158999-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1158999-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 278.326
• InChiKey: OQEFQMQZBMYSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 potassium nitrite 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 tert-butyl (2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective <i>N</i>-alkylation of indoles with <i>in situ</i> generated cyclic <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Lvye Zhang、Binqiang Wu、Zhangtao Chen、Jinjin Hu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8cc05073b

  日期：——

  A chiral SPINOL derived phosphoric acid-catalyzed asymmetric N-alkylation reaction of indoles with cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, has been demonstrated. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols. A variety of indole derived N-alkylated tetrasubstituted chiral aminals were

  已经证明手性SPINOL衍生的吲哚与环α-二芳基取代的N-酰基亚胺的吲哚的磷酸不对称N-烷基化反应是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用多种吲哚和异吲哚啉酮醇可顺利进行转化。各种吲哚衍生的N-烷基化的四取代手性缩醛胺均以中等至良好的收率（50-79％）提供，并具有出色的对映选择性（可达98％ee）。
• Cascade Annulation Reactions To Access the Structural Cores of Stereochemically Unusual Strychnos Alkaloids
  作者：Ricardo Delgado、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/ejoc.200900033

  日期：2009.4

  A new cascade annulation reaction has been developed to access the core structures of a novel family of strychnos alkaloids with a unique stereochemical arrangement. The new annulation cascade is facilitated by the development of a robust reaction sequence to access extremely sensitive N-acyliminium ions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Application of 7-Indolylmethanols in Catalytic Asymmetric Arylations with Tryptamines: Enantioselective Synthesis of 7-indolylmethanes
  作者：Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Ying Wan、Yu-Jia Mao、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800150

  日期：2018.5.2

  The application of 7‐indolylmethanols in catalytic asymmetric reactions has been established via an enantioselective arylation reaction with tryptamines in the presence of chiral phosphoric acid, which afforded a series of structurally diversified chiral 7‐indolylmethanes in moderate to good yields and generally excellent enantioselectivities (23 examples, up to 92% ee). This reaction not only provides

  在手性磷酸的存在下，通过与色胺的对映选择性芳基化反应，已经确定了7-吲哚基甲醇在催化不对称反应中的应用，从而提供了一系列结构多样的手性7-吲哚甲烷，具有中等至良好的收率，并且通常具有出色的对映选择性（23例如，ee最高可达92％）。该反应不仅为手性7-吲哚基甲烷的对映选择性合成提供了有用的策略，而且代表了7-吲哚基甲醇参与的催化不对称反应的一个很好的例子，这将极大地丰富吲哚基甲醇的化学反应。
• An Axially Chiral Styrene–Phosphine Ligand for Pd-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Alkylation of Indoles
  作者：Zhen-Bang Chen、Ru-Xin Liu、Zi-Hao Li、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Zengming Shen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01734

  日期：2023.10.20

  using a novel type of axially chiral styrene-phosphine ligand SJTU-PHOS-1 was developed. This reaction demonstrated good functional group compatibility and a wide range scope of substrates in mild conditions. Moreover, the DFT calculations expounded the coordination mode of the metal catalyst and the axially chiral styrene-phosphine ligand in the enantioselectivity control.

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cascade Michael Addition–Cyclization of Tryptamines
  作者：Quan Cai、Chuan Liu、Xiao-Wei Liang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302043s

  日期：2012.9.7

  Enantioselective construction of pyrroloindolines via chiral phosphoric acid catalyzed cascade Michael addition-cyclization of tryptamines has been realized. With 5 mol % of chiral phosphoric acid, enantioenriched pyrroloindoline derivatives were obtained in good yields and enantioselectivity (up to 95% yield and 83% ee) from readily available tryptamines and enones.