6-氟色同-3-甲醛 | 69155-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟色同-3-甲醛
• 中文别名: 6-氟色酮-3-甲醛；6-氟-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛；6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛；6-氟-3-甲酰色酮；6-氟苯并吡喃酮-3-甲醛；6-氟-3-甲酰基色酮
• 英文名称: 6-fluorochromone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；6-fluoro-3-formylchromone；6-fluorochromone-3-carbaldehyde；6‐fluoro‐4‐oxo‐4H‐chromene‐3‐carbaldehyde；6-fluoro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 69155-76-6
• 化学式: C₁₀H₅FO₃
• mdl: MFCD00139060
• 分子量: 192.146
• InChiKey: VHRMOTNEBIKURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-160 °C(lit.)
• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Fluorochromone-3-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6-Fluoro-3-formylchromone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Fluoro-3-formylchromone
别名
: C10H5FO3
分子式
: 192.14 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Fluorochromone-3-carboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 69155-76-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 155 - 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟色同-3-甲醛 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Chromone Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety as Anti-ToCV Agents through the Tomato Chlorosis Virus Coat Protein-Oriented Screening Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02467
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基醋酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-氟色同-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Mosquitocidal Efficacy of Lawsone and its Derivatives Against the Dengue Vector Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)
  作者：Antony Stalin、Paul Dhivya、Ding Lin、Yue Feng、Antony Cruz Asharaja、Munusamy Rajiv Gandhi、Balakrishnan Senthamarai Kannan、Subramani Kandhasamy、Appadurai Daniel Reegan、Yuan Chen

  DOI：10.2174/1573406417666210727121654

  日期：2022.2

  Aedes aegypti is the primary dengue vector, a significant public health problem in many countries. Controlling the growth of Ae. aegypti is the biggest challenge in the mosquito control program, and there is a need for finding bioactive molecules to control Ae. aegypti in order to prevent dengue virus transmission.

  To assess the mosquitocidal property of lawsone and its 3-methyl-4H-chromen-3-yl-1-phenylbenzo[6,7]chromeno[2,3,c]pyrazole-dione derivatives (6a-6h) against various life stages of Ae. aegypti. Besides, to study the mode of action of the active compound by molecular docking and histopathological analysis.

  All derivatives were synthesized from the reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, chromene-3-carbaldehyde, and 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one by using one pot sequential multicomponent reaction. The mosquito life stages were subjected to diverse concentrations ranging from 1.25, 2.5, 5.0, and 10 ppm for lawsone and its derivatives. The structure of all synthesized compounds was characterized by spectroscopic analysis. Docking analysis was performed using autodock tools. Midgut sections of Ae. aegypti larvae were analyzed for histopathological effects.

  Among the nine compounds screened, derivative 6e showed the highest mortality on Ae. aegypti life stages. The analyzed LC50 and LC90 results of derivative 6e were 3.01, 5.87 ppm, and 3.41, 6.28 ppm on larvae and pupae of Ae. aegypti, respectively. In the ovicidal assay, the derivative 6e recorded 47.2% egg mortality after 96-hour post-exposure to 10 ppm concentration. In molecular docking analysis, the derivative 6e confirmed strong binding interaction (-9.09 kcal/mol and -10.17 kcal/mol) with VAL 60 and HIS 62 of acetylcholinesterase 1 (AChE1) model and LYS 255, LYS 263 of kynurenine aminotransferase of Ae. aegypti, respectively. The histopathological results showed that the derivative 6e affected the columnar epithelial cells (CC) and peritrophic membrane (pM).

  The derivative 6e is highly effective in the life stages of Ae. aegypti mosquito and it could be used in the integrated mosquito management programme.

  背景： 埃及伊蚊是登革热的主要传播媒介，在许多国家都是一个重大的公共卫生问题。控制埃及伊蚊的增长是蚊虫控制计划中最大的挑战，需要寻找生物活性分子来控制埃及伊蚊，以防止登革热病毒的传播。 目标： 评估劳森和其3-甲基-4H-香豆素-3-基-1-苯基苯并[6,7]香豆并[2,3,c]吡唑烷二酮衍生物（6a-6h）对埃及伊蚊各个生活阶段的杀蚊活性。此外，通过分子对接和病理学分析研究活性化合物的作用方式。 方法： 所有衍生物都是由2-羟基-1,4-萘醌、香豆素-3-甲醛和1-苯基-3-甲基-吡唑-5-酮通过一锅法连续多组分反应合成的。将蚊子生活阶段暴露于不同浓度的劳森及其衍生物，浓度范围为1.25、2.5、5.0和10 ppm。所有合成化合物的结构都通过光谱分析进行了表征。使用AutoDock工具进行了对接分析。对埃及伊蚊幼虫的中肠部分进行了病理学效果分析。 结果： 在筛选的九种化合物中，衍生物6e对埃及伊蚊生活阶段的杀伤力最高。衍生物6e对埃及伊蚊幼虫和蛹的LC50和LC90结果分别为3.01、5.87 ppm和3.41、6.28 ppm。在杀卵实验中，衍生物6e在10 ppm浓度下暴露96小时后记录到47.2%的卵死亡率。在分子对接分析中，衍生物6e与乙酰胆碱酯酶1（AChE1）模型的VAL 60和HIS 62以及埃及伊蚊的色氨酸胺转移酶的LYS 255、LYS 263显示出强烈的结合作用（-9.09 kcal/mol和-10.17 kcal/mol）。病理学结果显示，衍生物6e影响了柱状上皮细胞（CC）和围食膜（pM）。 结论： 衍生物6e对埃及伊蚊蚊子的生活阶段非常有效，它可以用在综合蚊虫管理计划中。
• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• [Et₃NH][HSO₄]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz、Manuela Ramos Silva、P. S. Pereira Silva

  DOI：10.1039/c5ra09290f

  日期：——

  Facile, sustainable and economical synthesis of Erlenmeyer azlactones.

  简便、可持续和经济的合成埃伦迈尔酰胺。
• <i>In vitro</i> cytotoxicity of hydrazones, pyrazoles, pyrazolo-pyrimidines, and pyrazolo-pyridine synthesized from 6-substituted 3-formylchromones
  作者：Elier Galarraga、Neudo Urdaneta、Keily J. Gutierrez、Julio C. Herrera

  DOI：10.1515/znb-2014-0236

  日期：2015.5.1

  Pyrazoles 4a–f, hydrazones 5a–c and 6a–c, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 7a, b, and pyrazolo[3,4-b]pyridine 8 were prepared in good yields (80–95 %) from the reaction of 6-substituted (H, Me, F) 3-formylchromones 1a–c with N-substituted hydrazines 2a–c and aminopyrazole 3. The cytotoxicity of the synthesized compounds was assessed through the brine shrimp lethality assay. IC₅₀ values were between 80 and 300 μm. Fluorine substitution decreased IC₅₀ values.

  通过6-取代（H，Me，F）3-甲酰基香豆素 1a–c 与 N-取代的肼 2a–c 和氨基吡唑 3 反应，制备了吡唑 4a–f，肼酮 5a–c 和 6a–c，吡唑并[1,5-a]嘧啶 7a，b，和吡唑并[3,4-b]吡啶 8，产率良好（80–95%）。通过盐水虾致死实验评估了合成化合物的细胞毒性。IC₅₀ 值在80和300 μm 之间。氟取代降低了IC₅₀ 值。

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。