(Z)-benzyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-5-enoate | 1394257-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-5-enoate
• 英文别名: benzyl (Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-5-enoate
• CAS: 1394257-25-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: FWEIZBWCGREOIQ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-5-enoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-(8-(benzyloxy)-8-oxooct-3-enyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  BOTPPI，一种新的维蒂希盐，用于合成12- （S） -羟基二十碳四烯酸[12- （S） -HETE]

  摘要：

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  苄基5-羟基戊烷酸酯 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-benzyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  BOTPPI，一种新的维蒂希盐，用于合成12- （S） -羟基二十碳四烯酸[12- （S） -HETE]

  摘要：

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.052