5-溴戊酸苄酯 | 60343-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴戊酸苄酯
• 英文名称: Benzyl 5-bromovalerate
• 英文别名: benzyl 5-bromopentanoate；5-bromopentanoic acid benzyl ester
• CAS: 60343-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: NFIVNRVBVQXAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸苄酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 硼烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -50.0~40.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (2-{2-[4-(5-Hydroxy-pentyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-yl]-ethoxy}-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinones as PPARγ Agonists. 2. SAR of the Amide Substituent and In Vivo Results in a Type 2 Diabetes Model

  摘要：

  A series of benzoxazinones has been synthesized and tested for PPARgamma agonist activity. Synthetic approaches were developed to provide either racemic or chiral compounds. In vitro functional potency could be measured through induction of the aP2 gene, a target of PPARgamma. These studies revealed that compounds with large aliphatic chains at the nitrogen of the benzoxazinone were the most potent. Substitution of the chain was tolerated and in many cases enhanced the in vitro potency of the compound. Select compounds were further tested for metabolic stability, oral bioavailability in rats, and efficacy in db/db mice after 11 days of dosing. In vivo analysis with 13 and 57 demonstrated that the series has potential for the treatment of type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm0301888
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到5-溴戊酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of phenoxymethylbenzamide analogues as anti-trypanosomal agents

  摘要：

  基于高通量筛选结果的化合物库合成导致发现了几种有效的抗锥虫药物。

  DOI：

  10.1039/c4md00406j
• 作为试剂：
  描述：

  苄基5-羟基戊烷酸酯 、 三苯基膦 、 四溴化碳 在 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 5-溴戊酸苄酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain the title compound 5-bromopentanoic acid benzyl ester (2.80 g, 72%) as colorless oily substance的产率得到5-溴戊酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Medicine for inhibiting drug elimination pump

  摘要：

  预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分为以下通用式（I）所表示的化合物：其中，R1和R2表示氢原子、卤原子、羟基或类似物，W1表示—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3表示氢原子、卤原子、羟基或氨基；R4表示氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4表示烷基、氟代烷基或单键，R5表示环烷基、芳基或类似物）；W2表示单键或—C（R8）═C（R9）—（R8和R9表示氢原子、卤原子、低烷基或类似物，Q表示酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑烷二酮或等效的杂环环；m和n表示0至2的整数，q表示0至3的整数。

  公开号：

  US20050009843A1

文献信息

• Specificity of Esterases and Structure of Prodrug Esters: Reactivity of Various Acylated Acetaminophen Compounds and Acetylaminobenzoated Compounds
  作者：Hiromitsu Seki、Takeo Kawaguchi、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600771009

  日期：1988.10

  catalyzed hydrolysis of various esters of p-acetylaminobenzoic acid (APAB) and variously acylated acetaminophen (APAP) derivatives were measured. Neutral, anionic, and cationic esters were examined. The enzyme sources adopted were rat intestinal homogenate, rat liver homogenate, rat plasma, and a partly purified commercial enzyme. In both APAB and APAP esters, neutral esters were the most sensitive

  测量了对乙酰氨基苯甲酸的各种酯（APAB）和各种酰化的对乙酰氨基酚（APAP）衍生物的酶催化水解的相对速率。检查了中性，阴离子和阳离子酯。所采用的酶来源是大鼠肠匀浆，大鼠肝匀浆，大鼠血浆和部分纯化的商业酶。在APAB和APAP酯中，中性酯是所检查酶中最敏感的酶，其敏感性归因于碳链长度。APAB酯在酶学上比APAP酯稳定。这些酯的相对水解速率取决于酶的来源。在大鼠肠匀浆中，结构识别能力良好，但在大鼠血浆中则较弱。
• [EN] CARBIDOPA PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMEMTS DE CARBIDOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2004052841A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Prodrugs of carbidopa, derivatives of carbidopa prodrugs, methods of making prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, methods of using prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, and compositions of prodrugs of carbidopa and derivatives thereof are disclosed.

  卡比多巴的前药、卡比多巴前药的衍生物、卡比多巴及其衍生物前药的制作方法、卡比多巴及其衍生物前药的使用方法以及卡比多巴及其衍生物前药的组合物被公开。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• Multifunctional Supramolecular Dendrimers with an<i>s</i>-Triazine Ring as the Central Core: Liquid Crystalline, Fluorescence and Photoconductive Properties
  作者：Madalina Bucoş、Teresa Sierra、Attilio Golemme、Roberto Termine、Joaquín Barberá、Raquel Giménez、José Luis Serrano、Pilar Romero、Mercedes Marcos

  DOI：10.1002/chem.201402646

  日期：2014.8.4

  to obtain dendrimers with photophysical and electrochemical properties. The formation of the complexes was confirmed by IR and NMR spectroscopy data. The liquid crystalline properties were investigated by differential scanning calorimetry, polarising optical microscopy and X‐ray diffractometry. All complexes displayed mesogenic properties, which were smectic in the case of symmetric dendrons and their

  新的液晶（LC）的树枝状聚合物已经通过氢键一个之间合成小号以三嗪为中心，由三（羟甲基）丙酸衍生而来的三个外围树枝状分子。已经合成具有非手性促生素单元的对称酸性树突，以得到具有三嗪的具有LC性质的3∶1配合物。为了获得具有光物理和电化学性质的树枝状大分子，已经合成了非手性树枝状分子，该非对称树枝状分子结合了非手性促生素单元和衍生自香豆素或pyr结构的活性部分。通过IR和NMR光谱数据证实了络合物的形成。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射法研究了液晶性质。所有复合物均显示介晶特性，对于对称树突及其络合物而言，它们是近晶的；对于不对称树突及其树枝状化合物而言，它们是向列的。提出了主要基于X射线衍射研究的层状中间相的超分子模型。通过循环伏安法研究了树枝状配合物的电化学行为。还研究了化合物的UV / Vis吸收和发射性质以及树枝状和树枝状聚合物的光电导性质
• Quinones as disease therapies
  申请人：SLIL Biomedical Corporation

  公开号：US06482943B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  Novel quinones are provided, as well as compositions comprising these novel quinones. Methods of using the novel quinones in treatment of various indications including cancer are also provided.

  提供了新型喹喔醌，以及包含这些新型喹喔醌的组合物。还提供了使用这些新型喹喔醌治疗包括癌症在内的各种疾病的方法。