(6S)-6-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-6-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₃₃BrO
• 分子量: 357.374
• InChiKey: DALBGOBYZVCRCK-LKCYJCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol 、 (4R,5S,6R)-4,6-di(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-7-octen-2-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-6-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((3R,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-indene-1-yl)-2-methylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  20-表皮-降钙糖醇[20-表皮-1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D 3：20-表皮-ED-71]的合成及初步生物学评价。

  摘要：

  Eldecalcitol〔1α，25-二羟基2β-（3-羟基丙氧基）维生素d 3，显影代码：ED-71]是活性维生素d的模拟3，1α，25-二羟基维生素d 3 [1,25（OH）2 D 3 ]在1,25（OH）2 D 3的2β位具有羟基丙氧基取代基。降钙素醇对骨骼具有强大的生物学作用，目前正准备批准成为日本治疗骨质疏松症的有前途的药物。为了探索去钙糖醇与相关类似物之间的化学结构与生物活性之间的关系，我们已经合成了具有每个靶类似物固有生物学特性的1-表-elcalccalcitol，3-epi-eldecalcitol和1,3-diepi-eldecalcitol，并评估了它们的生物学特性。回应。据报道，20-表- 1,25（OH）2 d 3，1,25非对映体（OH）2 d 3可以支配在侧链的20位的倒置甲基取代基，节目显着提高与母体化合物1,25（OH）2 D的生物活性3。作为我们对去骨钙

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 四丁基氢氧化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S)-6-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  20-表皮-降钙糖醇[20-表皮-1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D 3：20-表皮-ED-71]的合成及初步生物学评价。

  摘要：

  Eldecalcitol〔1α，25-二羟基2β-（3-羟基丙氧基）维生素d 3，显影代码：ED-71]是活性维生素d的模拟3，1α，25-二羟基维生素d 3 [1,25（OH）2 D 3 ]在1,25（OH）2 D 3的2β位具有羟基丙氧基取代基。降钙素醇对骨骼具有强大的生物学作用，目前正准备批准成为日本治疗骨质疏松症的有前途的药物。为了探索去钙糖醇与相关类似物之间的化学结构与生物活性之间的关系，我们已经合成了具有每个靶类似物固有生物学特性的1-表-elcalccalcitol，3-epi-eldecalcitol和1,3-diepi-eldecalcitol，并评估了它们的生物学特性。回应。据报道，20-表- 1,25（OH）2 d 3，1,25非对映体（OH）2 d 3可以支配在侧链的20位的倒置甲基取代基，节目显着提高与母体化合物1,25（OH）2 D的生物活性3。作为我们对去骨钙

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.041

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of 20-epi-eldecalcitol [20-epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3: 20-epi-ED-71]
  作者：Susumi Hatakeyama、Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Saito、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2010.03.041

  日期：2010.7

  Eldecalcitol [1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3, developing code: ED-71] is an analog of active vitamin D3, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 [1,25(OH)2D3] that possesses a hydroxypropoxy substituent at the 2β-position of 1,25(OH)2D3. Eldecalcitol has potent biological effects on bone and is now in preparation for approval as a promising medicine for the treatment of osteoporosis in Japan. To

  Eldecalcitol〔1α，25-二羟基2β-（3-羟基丙氧基）维生素d 3，显影代码：ED-71]是活性维生素d的模拟3，1α，25-二羟基维生素d 3 [1,25（OH）2 D 3 ]在1,25（OH）2 D 3的2β位具有羟基丙氧基取代基。降钙素醇对骨骼具有强大的生物学作用，目前正准备批准成为日本治疗骨质疏松症的有前途的药物。为了探索去钙糖醇与相关类似物之间的化学结构与生物活性之间的关系，我们已经合成了具有每个靶类似物固有生物学特性的1-表-elcalccalcitol，3-epi-eldecalcitol和1,3-diepi-eldecalcitol，并评估了它们的生物学特性。回应。据报道，20-表- 1,25（OH）2 d 3，1,25非对映体（OH）2 d 3可以支配在侧链的20位的倒置甲基取代基，节目显着提高与母体化合物1,25（OH）2 D的生物活性3。作为我们对去骨钙