(4R,5S,6R)-4,6-di(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-7-octen-2-yne | 239100-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4,6-di(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-7-octen-2-yne
• 英文别名: (5R,6R)-6-((R)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-4,7,11-trioxa-3,12-disilatetradecane；3-[(3R,4R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxypropoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 239100-35-7
• 化学式: C₂₉H₆₀O₄Si₃
• 分子量: 557.049
• InChiKey: OJXOCHUHYYCJPV-CYXNTTPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,6-di(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-7-octen-2-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1alpha,24R,25-Trihydroxy-2beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4RS)-1,2-epoxy-4-pivaloyloxy-3-(3-pivaloyloxypropoxy)-5-hexene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-4,6-di(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-7-octen-2-yne
  参考文献：
  名称：

  20-表皮-降钙糖醇[20-表皮-1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D 3：20-表皮-ED-71]的合成及初步生物学评价。

  摘要：

  Eldecalcitol〔1α，25-二羟基2β-（3-羟基丙氧基）维生素d 3，显影代码：ED-71]是活性维生素d的模拟3，1α，25-二羟基维生素d 3 [1,25（OH）2 D 3 ]在1,25（OH）2 D 3的2β位具有羟基丙氧基取代基。降钙素醇对骨骼具有强大的生物学作用，目前正准备批准成为日本治疗骨质疏松症的有前途的药物。为了探索去钙糖醇与相关类似物之间的化学结构与生物活性之间的关系，我们已经合成了具有每个靶类似物固有生物学特性的1-表-elcalccalcitol，3-epi-eldecalcitol和1,3-diepi-eldecalcitol，并评估了它们的生物学特性。回应。据报道，20-表- 1,25（OH）2 d 3，1,25非对映体（OH）2 d 3可以支配在侧链的20位的倒置甲基取代基，节目显着提高与母体化合物1,25（OH）2 D的生物活性3。作为我们对去骨钙

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.041

文献信息

• 一种艾地骨化醇的制备方法
  申请人：北京美福润医药科技股份有限公司

  公开号：CN107245045A

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了一种艾地骨化醇的制备方法，包括以下步骤：1)将具有式(Ⅰ)结构的A环片段和式(Ⅱ)结构的CD环片段在催化剂作用下发生偶联，反应完成后萃取干燥，经柱层析分离纯化得到式(Ⅲ)结构的中间体；2)将步骤1)得到的中间体溶解于四氢呋喃溶液中，加入氟化氢吡啶脱除硅醚保护基团，再经纯化、结晶，得式艾地骨化醇成品。本发明的艾地骨化醇的制备方法中，A环和CD环耦合的收率由26％提高到49％，脱除硅醚保护基的收率少量提高。
• Synthesis of 20-Epi-eldecalcitol [20-Epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3: 20-Epi-ED-71]
  作者：Noboru Kubodera、Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Saito

  DOI：10.3987/com-09-11871

  日期：——

  A convergent synthesis of biologically interesting 20-epi-eldecalcitol which possesses an inverted C-21 methyl substituent at the 20-position of the side chain of 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (eldecalcitol) is described.
• Maeyama, Junji; Hiyamizu, Hiroko; Takahashi, Keisuke, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 295 - 307
  作者：Maeyama, Junji、Hiyamizu, Hiroko、Takahashi, Keisuke、Ishihara, Jun、Hatakeyama, Susumi、Kubodera, Noboru

  DOI：——

  日期：——