N-trityl-6-chloro-L-tryptophan tert-butyl ester | 769973-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-6-chloro-L-tryptophan tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 769973-17-3
• 化学式: C₃₄H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 537.101
• InChiKey: ILASAZWPLWXIBW-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-6-chloro-L-tryptophan tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到tert-butyl (2S,3aR,8bR)-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-1H-indole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 N-trityl-6-chloro-L-tryptophan tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636

文献信息

• Synthesis of <scp>L</scp>‐6‐Chloropyrroloindoline of Chloptosin Cyclohexapeptide
  作者：Young‐Ah Kim、So‐Yeop Han

  DOI：10.1081/scc-200026636

  日期：2004.1.1

  Abstract Chloptosin is an apoptosis‐inducing dimeric cyclohexapeptide. Enantioselective synthesis of L‐6‐chloropyrroloindoline, as the key chiral synthon of the cyclohexapeptide of chloptosin, was successfully achieved starting from 3‐chloroaniline by utilizing Fischer indole/Schöllkopf protocol and oxidative cyclization of resulting L‐6‐chlorotryptophan.

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。