N^α-acetyl-6-chloro-D,L-tryptophan | 50517-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-6-chloro-D,L-tryptophan
• 英文别名: Ac-6'-Cl-Trp-OH；N-Acetyl 6-chlorotryptophan；2-acetamido-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 50517-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: LCLMWFCLWYOLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-chloro-D,L-tryptophan 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 porcine kidney L-acylase 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 Ac-6-Cl-D-Trp-Phe-Gly-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptides Containing d-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception

  摘要：

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.

  DOI：

  10.1021/jm5002925
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 L-丝氨酸 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N^α-acetyl-6-chloro-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  一系列色氨酸衍生物的简便合成

  摘要：

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.120

文献信息

• A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan
  作者：Yu-Ting Gao、Shao-Dong Liu、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1039/d1cc00700a

  日期：——

  We have developed a novel methodology for the synthesis of valuable 2-selenylated tryptophans from diselenides under the catalysis of iodide.

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。
• [EN] SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE KYNURÉNINE CHIRALE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152835A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are methods for the synthesis of compounds including chiral kynurenine compounds, intermediates useful for the synthesis thereof, and related compounds. For example, methods are provided for the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  提供了一些合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物、用于合成的中间体和相关化合物。例如，提供了一种合成L-4-氯骈氨酸的方法。
• SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160031800A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are methods for the synthesis of compounds including chiral kynurenine compounds, intermediates useful for the synthesis thereof, and related compounds. For example, methods are provided for the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物，有用于其合成的中间体，以及相关化合物。例如，提供了合成L-4-氯骈氨酸的方法。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY<br/>[FR] SUBSTANCES PEPTIMOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES POUR MIMÉTISME D'HÉLICE ALPHA
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2015153761A3

  公开（公告）日：2015-11-26
• Synthesis and biological evaluation of novel tryptoline derivatives as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  作者：Minoru Tanaka、Xin Li、Hidemasa Hikawa、Takafumi Suzuki、Katsuhiko Tsutsumi、Masashi Sato、Osamu Takikawa、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.028

  日期：2013.3

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) plays a significant role in several disorders such as Alzheimer's disease, age-related cataracts and tumors. A series of novel tryptoline derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against IDO. Substituted tryptoline derivatives (11a, 11c, 11e, 12b and 12c) were demonstrated to be more potent than known inhibitor MTH-Trp. Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 11a-d with phenylboronic acid proceeded in high yields. In most cases, C5 and C6 substitutions on the corresponding indole ring were well tolerated. The tryptoline derivative 11c is a promising chemical lead for the discovery of novel IDO inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.