氯克胺 | 50517-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氯克胺
• 中文别名: 6-氯芦竹碱
• 英文名称: 1-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 6-Chlor-3-dimethylaminomethyl-indol；6-Chlorogramine
• CAS: 50517-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: PQOIPGFSMNOWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯克胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-氯-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of novel necroptosis inhibitors

  摘要：

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism that results in morphological features resembling necrosis. It can be induced in a FADD-deficient variant of human Jurkat T cells treated with TNF-alpha. 5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-thiohydantoins and 5-(1H-indol-3-ylmethyl)hydantoins were found to be potent necroptosis inhibitors (called necrostatins). A SAR study revealed that several positions of the indole were intolerant of substitution, while small substituents at the 7-position resulted in increased inhibitory activity. The hydantoin ring was also quite sensitive to structural modifications. A representative member of this compound class demonstrated moderate pharmacokinetic characteristics and readily entered the central nervous system upon intravenous administration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.077
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 聚合甲醛 、 二甲胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到氯克胺
  参考文献：
  名称：

  Tryptophane and 3-indolepyruvic acid, methods of production therefor

  摘要：

  3-吲哚丙酸衍生物在苯环上的取代表现出良好的对兴奋性氨基酸和自由基的拮抗活性，因此它们是治疗脑和周围退行性病理的药物。它们的制备方法是通过对应的取代色氨酸通路进行合成。

  公开号：

  US05210215A1

文献信息

• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。
• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。
• Ru-catalysed C–H silylation of unprotected gramines, tryptamines and their congeners
  作者：K. Devaraj、C. Sollert、C. Juds、P. J. Gates、L. T. Pilarski

  DOI：10.1039/c6cc00803h

  日期：——

  Selective Ru-catalysed C2-H silylation of heteroarenes is presented. The transformation works with or without directing group assistance and requires no protecting groups. Gramines and tryptamines may be converted efficiently whilst...

  提出了选择性Ru催化杂芳烃的C2-H甲硅烷基化。无论有没有直接的团体协助，这种转变都是有效的，并且不需要保护团体。谷氨酰胺和色胺可在...
• Substitution of the Dimethylamino Group in Gramines and One-Pot Cyclization to Tetrahydro-β-carbolines Using a Triazine-Based Activating Agent
  作者：Hikaru Fujita、Riho Nishikawa、Ozora Sasamoto、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00039

  日期：2019.7.5

  method with CDMT enabled the sequential transformation of gramines: substitution with (N-alkylidene)aminomalonates followed by the Pictet–Spengler reaction under acidic conditions afforded 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in one pot.

  利用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）作为活化剂，开发了一种新的方法以丙二酸为基的亲核试剂取代3-[（二甲氨基）甲基]吲哚（甘氨酸）。试剂为二甲氨基。将反应物在在存在室温下1.5-6小时内完成叔-胺碱和锂盐。CDMT优于碘甲烷，后者是曼尼希碱中二甲基氨基的常见活化剂，尤其是在1个取代的氨基胺的反应中。检查了可能的中间体双（吲哚-3-基甲基）二甲基铵盐的反应性，从而获得了对该反应的机理认识。这种用CDMT取代的方法可以使麦胺依次转化：用（N-亚烷基）氨基丙二酸酯，然后在酸性条件下进行Pictet-Spengler反应，可在一锅中得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物。
• 1-Indolylalkyl-3-or 4-trimethyleneurido-piperidines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04147786A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  1-(Indolyl-3-alkyl)-3 or 4-(ureido or guanidino)-piperidines, e.g. those of the formula ##STR1## acyl derivatives and salts thereof are antihypertensive agents.

  1-(吲哚基-3-烷基)-3或4-(脲基或鸟氨酸基)-哌啶，例如公式##STR1##的酰基衍生物和盐是降压剂。