holost-9(11)-ene-3β-ol | 77394-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: holost-9(11)-ene-3β-ol
• 英文别名: deoxybivittogenin；3β-hydroxy-9(11)-lanost-18,20-lactone
• CAS: 77394-02-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: SECSBIWTEYDIDS-JICQDWDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 holost-9(11)-ene-3β-ol 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以15 mg的产率得到deoxybivittogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Kobayashi, Motomasa; Hori, Manabu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 61 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二氯氧化铬 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 holost-9(11)-ene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的海参皂苷的合成。

  摘要：

  甾烷糖苷是海参的特征代谢产物，具有多种生物活性。在这里，我们报告了两种代表性同类物的合成，即pervicoside B和C，它是从羊毛甾醇开始的，其线性最长的序列均为34个步骤，总产率为0.3％。灵活的合成方法使我们能够迅速制备出16种类似物，以初步研究影响其抗肿瘤细胞增殖活性的关键结构特征。发现简化的二糖与天然四糖一样有效，可用作未来研究的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01191

文献信息

• Synthesis of bivittoside C genine
  作者：Gerhard G. Habermehl、Jürgen H. Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88074-0

  日期：1983.1
• Kitagawa, Isao; Kobayashi, Motomasa; Hori, Manabu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 61 - 67
  作者：Kitagawa, Isao、Kobayashi, Motomasa、Hori, Manabu、Kyogoku, Yoshimasa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sea Cucumber Saponins with Antitumor Activities
  作者：Xiaofei Shao、Xiaobo Wang、Kaidi Zhu、Yongjun Dang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01191

  日期：2020.10.2

  biological activities. Here, we report the synthesis of two representative congeners, namely, pervicoside B and C, starting from lanosterol with the longest linear sequence of both 34 steps and in 0.3% overall yields. The flexible synthetic approach has enabled us to expeditiously prepare 16 analogues for preliminary studies on the key structural features influencing their antiproliferative activities against

  甾烷糖苷是海参的特征代谢产物，具有多种生物活性。在这里，我们报告了两种代表性同类物的合成，即pervicoside B和C，它是从羊毛甾醇开始的，其线性最长的序列均为34个步骤，总产率为0.3％。灵活的合成方法使我们能够迅速制备出16种类似物，以初步研究影响其抗肿瘤细胞增殖活性的关键结构特征。发现简化的二糖与天然四糖一样有效，可用作未来研究的先导。