3-hydroxy-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R,5R)-3-hydroxy-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: RICKQEIRPLUPFB-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-hydroxy-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮和醛的有机催化不对称逆电子需求杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  以手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚为催化剂，醛类与α,β-不饱和三氟甲基酮发生逆电子需求杂Diels-Alder反应，反应条件温和。在随后的化学转化后，以良好的对映选择性获得了相应的 6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyan-2-ones。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042920

文献信息

• Organocatalytic Domino Michael-Aldol Reaction of Ketones and α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Jin-Tao Liu、Xiao-Jin Wang、Yan Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083255

  日期：2008.12

  Pyrrolidine-catalyzed domino Michael-aldol reactionof α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones andketones was achieved under mild conditions; β-hydroxy-β-trifluoromethylcyclohexanones were obtained in high yields with good diastereoselectivities.

  吡咯烷催化的α,β-不饱和三氟甲基酮与酮的多米诺迈克尔-羟醛反应在温和条件下实现；β-羟基-β-三氟甲基环己酮以高收率获得，具有良好的非对映选择性。
• Regiospecific Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Methyl Ketones and α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiao-Jin Wang、Yan Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol070217z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The aldol reaction of methyl ketones and alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones occurred under mild conditions with the combination of proline-derived N-sulfonylamide and trifluoroacetic acid as the catalyst to give the corresponding unsaturated alpha-trifluoromethyl tertiary alcohols in high yields with good enatioselectivities.

  [结构：见文字]。甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的醛醇缩合反应在温和条件下发生，脯氨酸衍生的N-磺酰胺和三氟乙酸作为催化剂的结合，以高收率和良好的对映选择性得到相应的不饱和α-三氟甲基叔醇。 。