[(2S,3S,5S)-5-[(E,1R,4R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-2-enyl]-2-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 876911-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,5S)-5-[(E,1R,4R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-2-enyl]-2-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 876911-53-4
• 化学式: C₄₅H₈₂O₅Si₃
• 分子量: 787.4
• InChiKey: YOCWNFDBAKGHDF-JXUGADSASA-N

物化性质

• 沸点：
  694.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.23
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5S)-5-[(E,1R,4R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-2-enyl]-2-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到[(2S,3S,5S)-5-[(E,1R,4R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-2-enyl]-2-[(Z)-7-phenylmethoxyhept-2-enyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙二醇异呋喃的合成，花生四烯酸的内源性氧化产物

  摘要：

  异呋喃（IsoF's）是一类新的人类花生四烯酸氧化产物。它们是通过自由基机理在体内产生的，而与环氧化酶无关。这些新化合物只能以微克的量从天然来源以混合物形式获得。2个烯二醇isofurans，15-的对映选择性制备外延-ent-SC-Δ 13 -8- ISOF和ENT-SC-Δ 13 -8- ISOF，进行说明。合成中的关键转变是二醇环氧苯磺酸盐的选择性级联环化反应，生成异呋喃的取代四氢呋喃骨架。这种合成将使这些代谢物可用于生理评估。

  DOI：

  10.1021/jo051889a
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.25h， 生成 [(2S,3S,5S)-5-[(E,1R,4R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-2-enyl]-2-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙二醇异呋喃的合成，花生四烯酸的内源性氧化产物

  摘要：

  异呋喃（IsoF's）是一类新的人类花生四烯酸氧化产物。它们是通过自由基机理在体内产生的，而与环氧化酶无关。这些新化合物只能以微克的量从天然来源以混合物形式获得。2个烯二醇isofurans，15-的对映选择性制备外延-ent-SC-Δ 13 -8- ISOF和ENT-SC-Δ 13 -8- ISOF，进行说明。合成中的关键转变是二醇环氧苯磺酸盐的选择性级联环化反应，生成异呋喃的取代四氢呋喃骨架。这种合成将使这些代谢物可用于生理评估。

  DOI：

  10.1021/jo051889a