2-Chloro-5-(trifluoromethyl)cinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O₂
• mdl: MFCD03002852
• 分子量: 250.605
• InChiKey: BRSLZIOZUPZJMY-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-(trifluoromethyl)cinnamic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase

  摘要：

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140812231519
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase

  摘要：

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140812231519

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase
  作者：Ri-Sheng Yao、Qiu-Xiang Guan、Xiao-Qin Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.2174/1570180811666140812231519

  日期：2014.10.30

  Novel imatinib amide derivatives (a1-28, b1-9) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, MS and elemental analysis. Among all the derivatives, compounds a4, a10, a21, b1 and b2 displayed the most significant ability of inhibiting K562 cell proliferation with the IC50 values of 0.67, 0.66, 0.65, 0.59 and 0.62 µM, respectively, indicating that these compounds were potent inhibitors of Bcr-Abl in leukemic K562 cells, comparable to the reference compound imatinib. Molecular docking study was performed to position compounds a21 and b1 into the active site of Abl to determine the probable binding modes.

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。