(R)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclopentanone | 849103-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-methyl-5-propan-2-yl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 849103-97-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AAHBRRCASUJBTB-KFJBMODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclopentanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 丁酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 Allocyathin B2
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Allocyathin B₂

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (+)-allocyathin was achieved. The synthesis features a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to install the first quaternary center, a Ru-catalyzed diastereoselective cycloisomerization to construct the six-membered ring, and a diastereoselective hydroxylative Knoevenagel reaction to introduce the final hydroxyl group. The unusual olefin isomerization of the Ru-catalyzed cycloisomerization was discussed and exploited for the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja0435586
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxymethylene-5-methyl-cyclopentanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (R)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  利用 Pd-和 Ru-催化的环异构化：(+)-Allocyathin B2 的对映选择性全合成

  摘要：

  比较和对比了 Pd 和 Ru 催化的 1,6-烯炔的环异构化。这样的考虑导致了 cyathin 萜类化合物 (+)-allocyathin B(2) (1) 的对映选择性合成。该合成具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以安装初始季中心，Ru 催化的非对映选择性环异构化以构建六元环，以及非对映选择性羟基化 Knoevenagel 反应以引入最终的羟基。我们首次证明了 Pd 和 Ru 催化的环异构化反应中基于机制的立体化学发散，以及用带有碳烷氧基的炔烃创建烯烃几何形状。对这些观察结果提出了机械合理化。

  DOI：

  10.1021/ja051547m