(2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one | 436153-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one
• CAS: 436153-73-0
• 化学式: C₅₁H₆₈O₈Si
• 分子量: 837.182
• InChiKey: XUGVIYCFFIIAQN-IKDFCNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-8-Benzyloxy-9-(3-benzyloxy-propyl)-2,9-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R,7S)-6-Benzyloxy-2-[(2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-7-(3-benzyloxy-propyl)-7-methyl-oxepan-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到(2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol025814u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.