(3R,4R,5R)-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesmane-2,11-diol | 548757-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesmane-2,11-diol
• 英文别名: 2-[(2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(hydroxymethyl)-2a,4a-dimethyl-2,4,5,6,7,8-hexahydrooxeto[2,3-i][2]benzofuran-7-yl]propan-2-ol
• CAS: 548757-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: PQTGWOOYIZIPPT-GBIGGCNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesmane-2,11-diol 在 2,6-二甲基吡啶 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.55h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoyl chloride 在 air 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 thiophenol; antimony tris-benzenethiolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3R,4R,5R)-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesmane-2,11-diol
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d