hydrogen (3S,1'S)-1-<1'-(2-naphthyl)ethyl> 3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanedioate | 139278-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hydrogen (3S,1'S)-1-<1'-(2-naphthyl)ethyl> 3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanedioate
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 139278-08-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: KXAQXSLEJTVDET-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen (3S,1'S)-1-<1'-(2-naphthyl)ethyl> 3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanedioate 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 、 3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以98%的产率得到hydrogen (3S,1'S)-1-<1'-(2-naphthyl)ethyl> 3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成CP-61,405（Routiennocin）的6,6-螺酮核心

  摘要：

  描述了离子载体抗生素CP-61,405（鲁替诺诺星）的6,6-螺酮核心的收敛和有效合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮（S）-8开始的10个步骤，并以36％的总产率产生了所需的螺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.087

文献信息

• Asymmetric synthesis of the macrolide (+)-A83543A (lepicidin) aglycon
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00032a052

  日期：1992.3
• Total synthesis of (+)-A83543A [(+)-lepicidin A]
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00064a011

  日期：1993.6

  The first synthesis of the macrolide insecticide A83543A (lepicidin A) has been completed using a Diels-Alder strategy to construct the carbocyclic framework. Diene synthesis through Pd-catalyzed Stille coupling of a macrocyclic vinylstannane and suitably functionalized vinyl iodide was followed by a diastereoselective Lewis acid-mediated intramolecular Diels-Alder reaction to construct the trans hydrindene

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成
• Stereoselective synthesis of the 6,6-spiroketal core of CP-61,405 (routiennocin)
  作者：Luiz C. Dias、Valquírio G. Correia、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.087

  日期：2007.10

  A convergent and efficient synthesis of the 6,6-spiroketal core of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin) is described. The synthesis required 10 steps from N-propionyl oxazolidinone (S)-8 and produced the desired spiroketal in 36% overall yield.

  描述了离子载体抗生素CP-61,405（鲁替诺诺星）的6,6-螺酮核心的收敛和有效合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮（S）-8开始的10个步骤，并以36％的总产率产生了所需的螺酮。