苝 | 198-55-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苝
• 中文别名: 二萘嵌苯；LT-E602
• 英文名称: PERYLENE
• CAS: 198-55-0
• 化学式: C₂₀H₁₂
• mdl: MFCD00004142
• 分子量: 252.315
• InChiKey: CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-279 °C (lit.)
• 沸点：
  400 °C
• 密度：
  1.35
• 闪点：
  >200 °C
• 溶解度：
  <0.0001克/升
• 颜色/状态：
  Yellow to colorless crystals from toluene
• 蒸汽压力：
  5.0X10-10 mm Hg at 25 °C (extrapolated from measurements at higher temperatures)
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - IARC致癌性评估：证据不充分。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  89.9 kJ/mol (323-473 K)
• 碰撞截面：
  149.6 Ų [M*]+; 151.5 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2781;2783;2783;2797;2829;2832;2849;2850;2846;2852;2814;2827.6;2846.6;456.2;456.3;457.5;459.6;454.6;454.9;456.8;457.5;457.7;455.5;456.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

对弱致癌物苯并(a)芘的代谢进行了研究，并将其与非致癌烃类物质包括苯并(e)芘、芘、菲、蔻酮、三苯乙烯和perylen的代谢进行了比较。雄性Sprague-Dawley大鼠皮下注射了这些多环芳烃的0.4 uM剂量。HPLC和MS的结果表明，在大鼠皮下组织中观察到苯并(a)芘发生生物烷基化和生物氧化反应。其他测试的化合物在体内没有表现出可检测的生物烷基化反应。这些结果与苯并(a)芘的致癌活性以及所研究的其他化合物的非致癌潜力一致。数据表明，非功能性致癌芳香烃的代谢激活是由于分子中高度反应性的meso-蒽中心引入了烷基团。需要进一步的研究来确定生物烷基化反应是否可以用作非功能性多环芳烃致癌活性的通用探针。

An investigation of the metabolism of the weak carcinogen, benz(a)anthracene, was compared to that of a group of noncarcinogenic hydrocarbons including benzo(e)pyrene, pyrene, phenanthrene, coronene, triphenylene, and perylene. Male Sprague-Dawley rats were administered sc 0.4 uM doses of these polynuclear aromatic hydrocarbons. Results from HPLC and MS demonstrated that benz(a)anthracene was observed to undergo bioalkylation and biooxidation reactions in rat sc tissue. The other compounds tested did not demonstrate detectable bioalkylation reactions in vivo. These results were consistent with the carcinogenic activity of benz(a)anthracene and the noncarcinogenic potential of the other compounds examined. The data indicated that the metabolic activation of nonfunctional carcinogenic aromatic hydrocarbons was due to the introduction of an alkyl group in a highly reactive mesoanthracenic center in the molecule. Further investigation is necessary to determine whether the bioalkylation reaction can be used as a general probe for the carcinogenic activity of nonfunctional polynuclear aromatic hydrocarbons.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：苝形成黄色至无色的晶体。它用于制造有机半导体。多环芳烃（PAHs）是一组在煤炭、石油、天然气、木材、垃圾或其他有机物质，如烟草和炭烤肉的不完全燃烧过程中形成的化学物质。人类暴露和毒性：苝在培养的人类淋巴母细胞中未诱导突变。苝对体外培养的人类角质形成细胞产生了细胞毒性。该物质对人体致癌性不可分类。动物研究：苝的皮肤应用或腹膜内注射在小鼠中未诱导肿瘤。大鼠胎盘的苯并(a)芘羟化酶活性可被苝诱导。生态毒性研究：苝未诱导虹鳟鱼肝细胞的7-乙氧基香豆素-O-脱乙基酶（EROD）活性。

IDENTIFICATION AND USE: Perylene forms yellow to colorless crystals. It is used in the manufacture of organic semiconductors. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are a group of chemicals that are formed during the incomplete burning of coal, oil, gas, wood, garbage, or other organic substances, such as tobacco and charbroiled meat. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Perylene did not induce mutations in cultured human lymphoblastoid cells. Perylene exerted a cytotoxic effect on human keratinocytes in vitro. The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans. ANIMAL STUDIES: Perylene dermal applications, or i.p. injections did not induce tumors in mice. Benzo(a)pyrene hydroxylase activity of the rat placenta can be induced by perylene. ECOTOXICITY STUDIES: Perylene did not induce 7-ethoxyresorufin-o-deethylase (EROD) activity in the rainbow trout liver cells.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

总评：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：芘

IARC Carcinogenic Agent:Perylene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R67,R63,R40,R36/37/38,R43,R45,R50/53,R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029080
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  SE3794000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H336,H351,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
:苝
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dibenz[de,kl]anthracene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dibenz[de,kl]anthracene
别名
: C20H12
分子式
: 252.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 276 - 279 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
细胞发生分析
致癌性
该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SE3794000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

苝外观呈无色至黄色结晶，不溶于水，易溶于氯仿、二硫化碳、丙酮，溶于苯、甲苯，微溶于乙醇、乙醚，极微溶于石油醚。

用途

有机合成的中间体、光电材料及光电池材料。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  菲	phenanthrene	85-01-8	C14H10	178.233
  萘	naphthalene	91-20-3	C10H8	128.174

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯并[ghi]苝	Benzo[ghi]perylene	191-24-2	C22H12	276.337
  4-（5-（9,9-二辛基-9H-芴-2-基）-4-己基噻吩-2-基）-7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[c][1,2，5]噻二唑	terrylene	188-72-7	C30H16	376.457
  蒽并(1,2,3,4-ghi)苝	Anthraceno<1:4',1:12>perylen	190-85-2	C30H16	376.457
  1,12-亚苯基苝	1.12--perylen	190-84-1	C26H14	326.397
  苯并(1,2,3-cd:4,5,6-c'd')二苝	quaterrylene	188-73-8	C40H20	500.599
  足球烯	fullerene C60	99685-96-8	C60	720.66

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苝 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 사용하여 형성된 3차원 유기 구조체

  摘要：

  提供三维有机结构。 该有机结构包括通过非共价键合自组装而成的多个有机分子。 每个有机分子都具有第一对取代基和第二对取代基，它们分别与芳香环和相邻的取代位点上的取代基结合。 这些有机分子通过取代基之间的范德华力、伦敦分散作用或氢键以及芳香环之间的π-π相互作用进行自组装。

  公开号：

  KR20180043221A
• 作为产物：
  描述：

  2，2’-联萘酚 在 三氯化铝 、 氯苯 作用下， 生成 苝
  参考文献：
  名称：

  US1977768

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  在 苝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光引发自由基反应制备γ，δ-不饱和酮类化合物

  摘要：

  本发明公开了可见光引发自由基反应制备γ，δ‑不饱和酮类化合物，属于有机合成技术领域。可见光引发自由基反应制备γ，δ‑不饱和酮类化合物的方法，包括以下步骤：将化合物A、磺酰氯类化合物、碱、光敏催化剂和溶剂混合均匀，在氮气气氛下进行可见光光照反应，反应结束后得到所述γ，δ‑不饱和酮类化合物。本发明的光敏催化剂在光照作用下，与磺酰氯类化合物发生单电子转移得到磺酰基自由基，自由基对环外烯基取代的环丁醇类化合物上的双键进行选择性加成，再经过碳碳键均裂/自由基转移得到一个新的更加稳定的自由基，该自由基进一步被氧化后得到γ，δ‑不饱和酮类化合物。

  公开号：

  CN117776988A

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE CONVERSION DE COULEUR LES CONTENANT
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2021146380A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complex comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, and a color conversion film, a back-light unit using the same.

  本公开涉及一种新型的光致发光配合物，该配合物包括一个与蓝色光吸收基团共价键连接的BODIPY部分，以及使用该配合物的色转换膜和背光单元。
• Oligosaccharide conjugates for targeting bacteria and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US09821071B2

  公开（公告）日：2017-11-21

  This disclosure relates to conjugates for targeting bacteria and related uses. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of transferring a molecule of interest into bacteria comprising mixing bacteria with a non-naturally occurring conjugate under conditions such that the conjugate is transported across the bacterial cell wall. Typically, the conjugate comprises an oligosaccharide and a molecule of interest. In certain embodiments, the molecule of interest may be a tracer or an antibiotic.

  这份披露涉及用于靶向细菌和相关用途的共轭物。在某些实施例中，该披露涉及将感兴趣的分子转移至细菌的方法，包括将细菌与非自然存在的共轭物混合在一起，在条件下使共轭物被跨越细菌细胞壁。通常，共轭物包括寡糖和感兴趣的分子。在某些实施例中，感兴趣的分子可能是示踪剂或抗生素。
• Perylen-3-ylmethyl: fluorescent photoremovable protecting group (FPRPG) for carboxylic acids and alcohols
  作者：Avijit Jana、Mohammed Ikbal、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.074

  日期：2012.1

  group (FPRPG) for carboxylic acids and alcohols. Carboxylic acids including amino acids were protected as their corresponding esters by coupling with FPRPG, perylen-3-ylmethyl. Photophysical studies of caged esters showed that they all exhibited strong fluorescence properties and their fluorescence quantum yields were in the range of 0.85–0.95. Irradiation of the caged esters using visible light (≥410 nm)

  Perylen-3-ylmethyl被证明是一种用于羧酸和醇的新型荧光光可去除保护基（FPRPG）。包括氨基酸在内的羧酸通过与FPRPG脯氨酸-3-基甲基偶联而作为相应的酯得到保护。笼状酯的光物理研究表明它们都具有很强的荧光特性，其荧光量子产率在0.85-0.95范围内。使用可见光（≥410nm）在乙腈水溶液中对笼形酯进行辐照，可以释放出相应的羧酸，其化学成分较高（94-97％），量子产率为（0.072-0.093）。笼型酯在不同溶剂中的光解结果表明，溶剂对光释放速率有影响。此外，我们还探索了FPRPG的功能，
• Organic Photoredox Catalyst with Substrate-capture Ability: A Perylene Derivative Bearing Urethane Moiety for Reductive Coupling of Ketones and Aldehydes under Visible Light
  作者：Shusuke Okamoto、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1246/cl.171160

  日期：2018.3.5

  A perylene derivative bearing a urethane moiety served as an efficient photoredox catalyst for the reductive coupling of ketones and aldehydes under visible light, implicating the urethane moiety captured substrates through hydrogen bonds to lower the LUMO levels of the captured substrates, thus promoting single electron transfer from the reductant anion radical of the perylene moiety to the substrates

  带有氨基甲酸酯部分的苝衍生物作为一种有效的光氧化还原催化剂，用于酮和醛在可见光下的还原偶联，暗示氨基甲酸酯部分通过氢键捕获底物以降低被捕获底物的 LUMO 能级，从而促进单电子从苝部分对底物的还原性阴离子自由基。
• Large CuI8 chalcogenone cubic cages with non-interacting counter ions
  作者：Srinivas Katam、Prabusankar Ganesan

  DOI：10.1039/c7dt03796a

  日期：——

  anions, in which one of the PF6− anions occupies the centre of the Cu8 cube without any interaction. The copper(I) cubic cages are found to be highly active catalysts in click chemistry as well as hydroamination reactions. The scope of the catalytic reactions has been investigated with thirty-five different combinations of click reactions and six different combinations of the hydroamination of alkynes

  两个特大尺寸铜（我）立方笼，[的Cu（BPTP）1.5 } 8（PF 6 -）]（PF 6 - ）7（1）和[铜（黑花生衣色素）1.5 } 8（PF 6 -）] （PF 6 - ）7（2）中，由咪唑-2-硫属元素酮配体（支持BPTP = 2,6-双（1-异丙基-2-硫酮）吡啶和黑花生衣色素= 2,6-双（1-异丙基-2- -selone）pyridine）的合成和表征。离子盐的形成通过FT-IR，多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，UV-vis，TGA，CHN分析，BET分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射确认1和2技术。据我们所知，这是在完美的立方结构中铜铜间距为8.413Å或8.593Å的八核铜（I）团簇的首例。有趣的是，这些以阴离子为中心的Cu I 8立方排列不受立方中心离子或面中心分子的支持。阳离子立方笼的形成伴随着十二种配体（Bptp或Bpsp）的结合。）具有八个三角形平面[CuSe

表征谱图