2，2’-联萘酚 | 612-78-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2，2’-联萘酚
• 中文别名: 2,2'-联二萘；萘基萘；2，2'-联萘酚；2.2'-联萘酚
• 英文名称: 2,2'-binaphthalene
• 英文别名: 2,2'-binaphthyl；2,2’-binaphthyl；[2,2']binaphthalenyl；2,2’-binaphthalene；2,2′-binaphthalene；2-naphthalen-2-ylnaphthalene
• CAS: 612-78-2
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: MSBVBOUOMVTWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.9°C
• 沸点：
  452°C
• 密度：
  1.1180 (estimate)
• 保留指数：
  425.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H411
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2，2’-联萘酚 在 三乙基硼 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以96.9%的产率得到6,6'-bitetralin
  参考文献：
  名称：

  Yalpani, Mohamed; Lunow, Thomas; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 687 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Bogdanovic magnesium 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2，2’-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  芳基醚与镁蒽还原剂的镍催化均偶联

  摘要：

  已使用 Mg(蒽)(thf)3 作为容易获得的低成本还原剂实现了芳醚的镍催化还原均偶联。DFT 计算为二有机镁型双电子还原剂的特定效率提供了基本原理。计算表明，双阴离子蒽-9,10-二基配体还原了两个芳基醚底物，通过向Ni-Mg双金属体系提供电子导致均偶联反应形成有机镁镍(0)-ate配合物，从而导致两个连续的 C-O 键断裂反应。计算还表明路易斯酸性镁原子和富电子镍原子在 C-O 裂解反应中的协同作用。

  DOI：

  10.1055/a-1509-5954

文献信息

• Coupling Reaction of Grignard Reagents with α,ω-Dibromoalkanes in the Presence of Copper(I) Bromide-HMPA:Preparation of α,ω-Bis(vinylaryl)alkanes
  作者：Jun Nishimura、Noriyuki Yamada、Yuzuru Horiuchi、Eiji Ueda、Akihiro Ohbayashi、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.59.2035

  日期：1986.6

  The coupling reaction of Grignard reagents with α,β-dibromoalkanes took place smoothly in THF/ HMPA (12:1) in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide and gave the products in 60–100% yields. Several α,ω-bis(vinylaryl)alkanes were prepared in reasonable yields by the application of this reaction.

  格氏试剂与 α,β-二溴烷烃的偶联反应在 THF/HMPA (12:1) 中在催化量的溴化铜 (I) 存在下顺利进行，产物产率为 60-100%。通过应用该反应，以合理的产率制备了几种 α,ω-双（乙烯基芳基）烷烃。
• Methyl transfer reaction from monomethyltin reagent under palladium(0) catalysis: a versatile method for labelling with carbon-11
  作者：Mickaël Huiban、Aline Huet、Louisa Barré、Franck Sobrio、Eric Fouquet、Cécile Perrio

  DOI：10.1039/b510286c

  日期：——

  The 11C-monomethylstannate prepared from [11C]-methyl iodide and Lappert's stannylene, was subject to a palladium-mediated cross-coupling reaction with an aryl halide under ligand-free conditions, to afford easily purified 11C-methyl(hetero)arenes in high radiochemical yields.

  在无配体的条件下，将由[11C]-甲基碘化物和拉珀特的亚锡制得的11C-单甲基锡酸盐与芳基卤化物进行钯介导的交叉偶联反应，以轻松获得高纯度的11C-甲基（杂）芳烃放射化学产量。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。

表征谱图