1,12-亚苯基苝 | 190-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,12-亚苯基苝
• 英文名称: 1.12--perylen
• 英文别名: 1,12-o-Phenylen-perylen；Naphtho[1,2,3,4-ghi]perylene；heptacyclo[16.8.0.02,11.03,8.04,25.012,17.021,26]hexacosa-1(18),2(11),3(8),4,6,9,12,14,16,19,21(26),22,24-tridecaene
• CAS: 190-84-1
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: LGERRYPEGFPVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-亚苯基苝 、 二苯基乙炔 在 丁二腈 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以45%的产率得到1,2-diphenyl[j]coronene
  参考文献：
  名称：

  由Diels-Alder Cycloadditions代表的APEX策略-功能化PAH合成的新机会。

  摘要：

  Diels–Alder将各种亲二烯体环加成至多环芳烃（PAH）的海湾区域是一种特别有效的工具，可用于修饰PAHs的结构及其最终性能。Diels-Alder环加成反应属于单步环式π扩展（APEX）反应，代表了π扩展的PAH（包括官能化的，纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃）的合成效率的最大值。本文中，我们报告了APEX策略在合成1,2-二芳基苯并per，1,2-二芳基苯并per双亚胺和1,2-二取代-苯并[j]并列烯的衍生物中的新应用。即，使用了迄今未知的1,2-二芳基乙炔向the和per双酰亚胺海湾区域的环加成反应。1，通过使用新型高效的苯生成和/或高压条件系统，将苯炔环加成成1,2-二芳基苯并g萘，可制得2-二取代苯并[j]氢酮。此外，我们报道了1,4-（9,9-二烷基芴-3-基）-1,3-丁二炔与per之间空前的Diels-Alder环加成-环芳构化多米诺型反应。通过DFT计算以及电化学和

  DOI：

  10.1002/chem.202001327
• 作为产物：
  描述：

  苝 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1,12-亚苯基苝
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Perylen und seine Derivate, 67. Mitt.: Mehrkernige Aromaten durch Diensynthesen mit Perylen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904339

文献信息

• Oxidative Intramolecular C–C Bond Formation Reactions of 1,2-Diarylbenzenes: Syntheses of Highly Conjugated Double-Bridged Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ken-ichi Sugiura、Md. Rafikul Islam、Tohru Nishinaga、Kazunori Hirabayashi、Toshio Shimizu

  DOI：10.1055/a-1560-4791

  日期：2022.1

  2-diarylbenzenes induce intramolecular C–C bond formation. The substrates studied were prepared by the stepwise Suzuki–Miyaura coupling reaction that introduced 2-naphthyl, 2-anthranyl, and 2-pyrenyl groups on the ortho-positions of benzene. The subsequent oxidation reaction with FeCl3 induced an oxidative C–C bond formation reaction in the interior regions of the molecules. In marked contrast to our previous

  1,2-二芳基苯的氧化反应诱导分子内 C-C 键的形成。研究的底物是通过逐步 Suzuki-Miyaura 偶联反应制备的，该反应在苯的邻位引入 2-萘基、2-蒽基和 2-芘基。随后与 FeCl3 的氧化反应在分子的内部区域诱导了氧化 C-C 键形成反应。与我们之前的观察结果形成鲜明对比的是，形成了两个 C-C 键。理论计算表明，C-C 键的形成需要双（阳离子自由基）和/或阳离子自由基物种的反应位置处的大自旋密度。获得的 π 扩展分子在吸收光谱中显示出红移。
• Asymmetric and symmetric annellation effects—III
  作者：E. Clar、C.T. Ironside、M. Zander

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80017-x

  日期：1959.1

  1:2–5:6-Dibenzocoronene (IV) was obtained from 1:2–4:5–8:9-tribenzopyrene (II) via the dianhydride (III). 1:2–4:5-Dibenzopyrene (V) condensed twice with maleic anhydride. The resulting dianhydride (VI) gave 1:2-benzocoronene (VII) on decarboxylation. 1:12-o-Phenyleneperylene (X) was obtained by a zinc dust melt from the quinone (VIII). The annellation effects passing from triphenylene and perylene to the benzocoronenes

  通过二酐（III）从1：2–4：5–8：9-三苯并py（II）中获得1：2–5：6-二苯并co（IV）。1：2–4：5-二苯并py（V）与马来酸酐冷凝两次。所得的二酐（VI）在脱羧后得到1：2-苯并二氢呋喃（VII）。通过将锌粉从醌（VIII）熔融而获得1∶12-邻苯二甲酰（（X）。从三亚苯基和per到苯并氢醌的环化作用表明在苯二胺的电子精细结构内存在三亚苯基配合物。
• Gas-phase Diels–Alder cycloaddition of benzyne to an aromatic hydrocarbon bay region: Groundwork for the selective solvent-free growth of armchair carbon nanotubes
  作者：Eric H. Fort、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.033

  日期：2011.4

  Benzyne, generated in the gas phase by pyrolysis of phthalic anhydride, has been shown to undergo Diels–Alder cycloaddition to the bay region of perylene, a typical polycyclic aromatic hydrocarbon, under solvent-free conditions in a high temperature flow system. The initial cycloadduct spontaneously loses two hydrogen atoms, thereby rearomatizing to give naphtho[1,2,3,4-ghi]perylene. Analogous Diels–Alder

  在高温流动系统中，在无溶剂条件下，苯邻苯二甲酸通过热解在气相中生成的苯炔经Diels–Alder环加成反应生成per（典型的多环芳烃）per的海湾区域。初始的环加合物自发地失去两个氢原子，从而重新形成萘并[1,2,3,4- ghi ] ylene 。提出了类似的Diels-Alder联苯加成反应到合适的圆柱状烃模板边缘的海湾区域，然后进行重新芳构化和热环脱氢作用以连接相邻的苯并基团的方法，是均匀直径扶手椅碳纳米管定向化学合成的关键步骤。
• Reactions of Perylene with Aryne Intermediates
  作者：D. E. Pavlyuk、S. Gundala、I. S. Kovalev、D. S. Kopchuk、A. P. Krinochkin、A. V. Budeev、G. V. Zyryanov、P. Venkatapuram、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428019030278

  日期：2019.3

  two methods were studied. According to the first method, diazonium salts derived from anthranilic acids and stabilized by 4-dodecylbenzenesulfonic acid were treated with potassium fluoride in toluene in the presence of 18-crown-6 on heating. The second method involved generation of arynes directly from substituted anthranilic acids by the action of isoamyl nitrite in toluene on heating. The corresponding

  研究了通过两种方法原位生成的per（二烯）与1,2-二氢苯和4,5-二甲氧基-1,2-二氢苯（二烯亲和体）的狄尔斯-阿尔德反应。根据第一种方法，在18-冠-6存在下，在甲苯中，用氟化钾在甲苯中用氟化钾处理由邻氨基苯甲酸衍生并由4-十二烷基苯磺酸稳定的重氮盐。第二种方法涉及通过加热加热甲苯中亚硝酸异戊酯的作用，直接由取代的邻氨基苯甲酸生成芳烃。相应的狄尔斯-阿德耳加成物，萘并[1,2,3,4- GHI ]苝和-10,11- dimethoxynaphtho- [1,2,3,4- GHI分离出per]，收率高达77％。当由稳定的重氮盐生成芳烃中间体时，产率较高。两种方法产生的4，5-二氟-1，2-脱氢苯和2，3-脱氢萘均不能与per反应。
• Bunte, Reinhard; Gundermann, Karl-Dietrich; Leitich, Johannes, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3521 - 3527
  作者：Bunte, Reinhard、Gundermann, Karl-Dietrich、Leitich, Johannes、Polansky, Oskar E.、Zander, Maximilian

  DOI：——

  日期：——