苝-3,10-二酮 | 5796-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 中文名称: 苝-3,10-二酮
• 英文名称: perylene-3,10-dione
• 英文别名: 3,10-Perylenedione；Perylen-3,10-dion；Perylen-3,10-chinon
• CAS: 5796-93-0
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: FUTARTAINOHELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苝-3,10-二酮 在 氯 、 硝基苯 作用下， 生成 1,2,11,12-tetrachloro-1,2,11,12-tetrahydro-perylene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinke; Schoepfer, Monatshefte fur Chemie, 1923, vol. 44, p. 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联[1-萘酚] 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 苝-3,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Perylen und seine Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518682

文献信息

• Antitumor agents. 134. New shiraiachrome A and calphostin C-related perylene derivatives as cytotoxic and antiviral agents and inhibitors of protein kinase C
  作者：Hui Kang Wang、Jing Xi Xie、Jer Jang Chang、Kou Maou Hwang、Su Ying Liu、Lawrence M. Ballas、Jack B. Jiang、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00093a001

  日期：1992.7

  Chinese bamboo fungus Shiraia bambusicola as the cytotoxic principles. A series of new perylene derivatives (7-27) related to Shiraiachrome-A and -B as well as Calphostin-C have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity, antiviral activity, and inhibitory activity against protein kinase C. The results indicated that 11 and 12 are potent cytotoxic agents against HCT-8, RPMI-7951, and TE-671 solid

  作为细胞毒原理，已经从中国竹真菌Shimia bambusicola的菌丝体中分离出Shiraiachrome-A和-B。合成了一系列与Shiraiachrome-A和-B以及Calphostin-C有关的新per衍生物（7-27），并对其细胞毒性，抗病毒活性和对蛋白激酶C的抑制活性进行了评估。结果表明11 12和12是有效的针对HCT-8，RPMI-7951和TE-671实体肿瘤细胞的细胞毒剂，而24和26显示出对HSV-1和HSV-2的强抗病毒活性。化合物10是蛋白激酶C的抑制剂。
• Biasing Divergent Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Oxidation Pathway by Solvent-Free Mechanochemistry
  作者：Hao Luo、Fang-Zi Liu、Yan Liu、Zhaoyang Chu、KaKing Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c00614

  日期：2023.7.19

  Precise control in reaction selectivity is the goal in modern organic synthesis, and it has been widely studied throughout the synthetic community. In comparison, control of divergent reactivity of a given reagent under different reaction conditions is relatively less explored aspect of chemical selectivity. We herein report an unusual reaction between polycyclic aromatic hydrocarbons and periodic

  精确控制反应选择性是现代有机合成的目标，并且在整个合成界得到了广泛的研究。相比之下，在不同反应条件下控制给定试剂的不同反应性是化学选择性方面相对较少探索的方面。我们在此报告了多环芳烃和高碘酸 H 5 IO 6 ( 1 ) 之间的不寻常反应，其中产物结果由反应条件的选择决定。也就是说，基于溶液的条件下的反应优先产生C-H碘化产物，而在无溶剂的机械化学条件下的反应则提供C-H氧化醌产物。对照实验进一步表明碘化产物不是氧化产物的反应中间体，反之亦然。机理研究揭示了2在球磨处理过程中原位结晶到结晶的相变，我们将其指定为1的聚合氢键网络。我们认为，这种聚合晶相可以屏蔽更多嵌入的亲电子基团1 ，使其免受 C-H 碘化，并在固态下偏向不同的 C-H 氧化途径（I= O ）。总的来说，这项工作证明了机械化学可以用来完全改变反应途径并揭示化学试剂的隐藏反应性。
• Flame-retardant resin composition
  申请人：Harashina Hatsuhiko

  公开号：US20060074154A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A flame-retardant resin composition comprises a base resin (A), an organic phosphorus compound (B) having a unit represented by the following formula (1a), and a flame-retardant auxiliary (C). Wherein Ar represents an aromatic hydrocarbon ring or a nitrogen-containing aromatic heterocycle; X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; Y 1 and Y 2 are the same or different and each represents a hydrocarbon group, an alkoxy group, an aryloxy group, or an aralkyloxy group; Z 1 represents an alkylene group, or a nitrogen-containing bivalent group corresponding to an alkylamine; Y 1 and Y 2 may bind to each other, and Y 1 and Y 2 together with the adjacent phosphorus atom may form a ring; “a” denotes 0 or 1; and “b” denotes an integer of 1 to 6.

  一种阻燃树脂组合物由基础树脂 (A)、具有下式 (1a) 所示单元的有机磷化合物 (B) 和阻燃助剂 (C) 组成。 其中 Ar 代表芳香烃环或含氮芳香杂环； X 1 代表氧原子或硫原子； Y 1 和 Y 2 相同或不同，各自代表烃基、烷氧基、芳氧基或芳烷氧基； Z 1 代表亚烷基或与烷基胺相对应的含氮二价基团； Y 1 和 Y 2 可相互结合，而 Y 1 和 Y 2 与相邻的磷原子可形成一个环；"a "表示 0 或 1；"b "表示 1 至 6 的整数。
• Zinke; Linner; Wolfbauer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 329
  作者：Zinke、Linner、Wolfbauer

  DOI：——

  日期：——
• Ioffe; Kritschewzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 1136,1141
  作者：Ioffe、Kritschewzow

  DOI：——

  日期：——