4-（5-（9,9-二辛基-9H-芴-2-基）-4-己基噻吩-2-基）-7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[c][1,2，5]噻二唑 | 188-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-（5-（9,9-二辛基-9H-芴-2-基）-4-己基噻吩-2-基）-7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[c][1,2，5]噻二唑
• 中文别名: 4-(5-(9,9-二辛基-9H-芴-2-基)-4-己基噻吩-2-基)-7-(4-己基噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑；人造纤维
• 英文名称: terrylene
• 英文别名: Tribenzo[de,kl,rst]pentaphene；octacyclo[12.12.2.12,6.115,19.011,27.024,28.010,30.023,29]triaconta-1(27),2,4,6(30),7,9,11,13,15,17,19(29),20,22,24(28),25-pentadecaene
• CAS: 188-72-7
• 化学式: C₃₀H₁₆
• 分子量: 376.457
• InChiKey: BIGSSBUECAXJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  384-386 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  653.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（5-（9,9-二辛基-9H-芴-2-基）-4-己基噻吩-2-基）-7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[c][1,2，5]噻二唑 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  观看单个芳香烃分子的光氧化。

  摘要：

  单一染料分子的光氧化作用可以通过共聚焦荧光显微镜进行。与单线态氧的自增敏反应会产生一系列产物，这些产物可能在光谱上有所区别。某些光产品的暂定结构已从量子化学计算中获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4192::aid-anie4192>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 三氟甲磺酸 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-（5-（9,9-二辛基-9H-芴-2-基）-4-己基噻吩-2-基）-7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[c][1,2，5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

  摘要：

  本发明涉及多环芳香化合物的合成。通过在惰性溶剂中加入超酸和氧化剂，利用Scholl型偶联反应，现在可以相对高产率地通过萘或苝来制备诸如四苝烯或八苝烯等化合物。

  公开号：

  US20140378727A1

文献信息

• Arenium cation or radical cation? An insight into the cyclodehydrogenation reaction of 2-substituted binaphthyls mediated by Lewis acids
  作者：Patricia Camargo Solórzano、María T. Baumgartner、Marcelo Puiatti、Liliana B. Jimenez

  DOI：10.1039/d0ra04213g

  日期：——

  One of the most employed methodologies for their synthesis is the cyclodehydrogenation of binaphthyls mediated by Lewis acids. In this article, we investigated the cyclodehydrogenation reaction of 2-substituted binaphthyls to afford the bay-substituted perylene. By using AlCl3 as a Lewis acid and high temperatures (the Scholl reaction), two new products bearing NH2 and N(CH3)2 groups at position 2 of

  苝及其衍生物是分子设计领域中一些最有趣的发色团。其合成最常用的方法之一是由路易斯酸介导的联萘的环化脱氢。在这篇文章中，我们研究了 2-取代联萘的环化脱氢反应以得到bay-取代的苝。通过使用 AlCl 3作为路易斯酸和高温（Scholl 反应），两种含有 NH 2和 N(CH 3 ) 2的新产品合成了苝环2位的基团。在这些条件下，我们还能够在一步中进行两次环化脱氢反应后，以 38% 的收率从对苯二甲酸中获得三萘嵌苯。使用 FeCl 3促进自由基阳离子（氧化芳族偶联机制的必要中间体）形成的尝试或像 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 这样的强氧化剂不会产生预期的产物。DFT 计算表明，氧化芳族偶联反应的缺乏是由供体/受体对的氧化电位之间的差异引起的。在 Scholl 反应的情况下，参与形成 σ-配合物的区域化学以及 C-C 偶联反应的
• Direct borylation of terrylene and quaterrylene
  作者：Haruka Kano、Keiji Uehara、Kyohei Matsuo、Hironobu Hayashi、Hiroko Yamada、Naoki Aratani

  DOI：10.3762/bjoc.16.58

  日期：——

  The preparation of large rylenes often needs the use of solubilizing groups along the rylene backbone, and all the substituents of the terrylenes and quaterrylenes were introduced before creating the rylene skeleton. In this work, we successfully synthesized 2,5,10,13-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terrylene (TB4) by using an iridium-catalyzed direct borylation of C–H bonds in terrylene in 56% yield. The product is soluble in common organic solvents and could be purified without column chromatography. Single crystal X-ray diffraction analysis revealed that the terrylene core is not disturbed by the substituents and is perfectly flat. The photophysical properties of TB4 are also unchanged by the substituents because the carbon atoms at 2,5,10,13-positions have less coefficients on its HOMO and LUMO, estimated by theoretical calculations. Finally, the same borylation reaction was applied for quaterrylene, resulting in the formation of soluble tetra-borylated quaterrylene despite a low yield. The post modification of rylenes enables us to prepare their borylated products as versatile units after creating the rylene skeletons.

  通常需要在大型莱因的制备过程中沿着莱因骨架使用可溶性基团，并且在创建莱因骨架之前引入了所有四苯并莱因和四苯并四苯并莱因的取代基。在这项工作中，我们通过使用铱催化的莱因中C-H键的直接硼化反应，成功地合成了2,5,10,13-四(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊二烷基)四苯并莱因（TB4），收率为56%。该产物在常见有机溶剂中溶解，并且可以在不进行柱层析的情况下纯化。单晶X射线衍射分析显示，莱因核心不受取代基的干扰，并且完全平坦。由于2,5,10,13-位置的碳原子在其HOMO和LUMO上具有较低的系数，根据理论计算，TB4的光物理性质也不受取代基的影响。最后，相同的硼化反应也用于四苯并莱因，尽管收率较低，但形成了可溶性的四硼代四苯并莱因。莱因的后修饰使我们能够在创建莱因骨架后将其硼化产物作为多功能单元进行制备。
• Facile synthesis of terrylene and its isomer benzoindenoperylene
  作者：Yuri Avlasevich、Christopher Kohl、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b516264e

  日期：——

  3-(1-Naphthyl)perylene was synthesised by a palladium-catalysed cross-coupling reaction of 3-bromoperylene and 1-naphthaleneboronic acid. Oxidative cyclodehydrogenation of 3-(1-naphthyl)perylene selectively afforded terrylene or its isomer, benzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene. The yield of terrylene, an important fluorophore for single molecular spectroscopy, was significantly improved in comparison to literature methods. Benzoindenoperylene has an absorption maximum at 508 nm and shows no fluorescence in contrast to terrylene.

  3-(1-Naphthyl)perylene 是通过 3-bromoperylene 和 1-naphthaleneboronic acid 的钯催化交叉偶联反应合成的。3-(1-naphthyl)perylene 的氧化环脱氢反应可选择性地得到三芳基或其异构体苯并[4,5]茚并[1,2,3-cd]perylene。与文献方法相比，作为单分子光谱重要荧光团的三芳基的产率显著提高。苯并茚并苝的最大吸收波长为 508 纳米，与三芳基相比不显示荧光。
• Clar, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 52,55
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• Lang et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2888,2891
  作者：Lang et al.

  DOI：——

  日期：——