2,4-二硝基苯基羟胺 | 17508-17-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯基羟胺
• 中文别名: O-(2,4-二硝基苯基)羟胺
• 英文名称: O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin
• 英文别名: O-(2,4-dinitrophenyl)hydoxylamine；2,4-dinitrophenylhydroxylamine；ortho-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine；O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamine
• CAS: 17508-17-7
• 化学式: C₆H₅N₃O₅
• 分子量: 199.123
• InChiKey: YLACRFYIUQZNIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5°C
• 沸点：
  336.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6937 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放温度为0-10°C；应置于惰性气体中保存，避免与空气接触及加热。

制备方法与用途

用途

2,4-二硝基苯基羟胺（2,4-二硝基苯氧胺、O-(2,4-二硝基苯基)羟胺）是有机合成中一种优良的胺化剂，可用于各类含仲氮及负碳离子化合物的胺化反应。

制备

在装有电动搅拌器、温度计和冷凝管的500 mL四口烧瓶中加入35 g水和35 g（0.50 mol）盐酸羟胺。室温下搅拌至完全溶解后，再加入44.4 g（0.60 mol）乙酸甲酯，并在25℃恒温条件下开始滴加120 g（0.90 mol）30%液碱，整个过程耗时1小时。滴加完成后，在25℃下反应1小时。

随后将温度升至50℃，并以2:1的比例缓慢滴加2,4-二硝基氯苯的乙酸甲酯溶液（121.5 g，0.30 mol），此过程耗时2小时。滴加完毕后，在50℃下反应2小时。然后将温度降至25℃。

进行过滤，滤饼用质量比为1:1的5%液碱溶液洗涤，并再次过滤；固体在500 mL四口烧瓶中加入36.6 g水和36.6 g（0.30 mol）31%盐酸，升温至60℃并反应2小时。随后降至25℃。

进行过滤，固体用5倍重量的甲醇回流重结晶，并在50℃下真空干燥。最终得到2,4-二硝基苯基羟胺37.1 g，收率为61.0%，液相含量为98.3%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4-二硝基酚	2,4-Dinitrophenol	51-28-5	C6H4N2O5	184.108
  ——	ethyl O-(2,4-dinitrophenyl)acetohydroxamate	54322-32-6	C10H11N3O6	269.214
  N-(2,4-二硝基苯氧基)乙酰亚氨酸乙酯	ethyl N-(2,4-dinitrophenoxy)acetimidate	54322-32-6	C10H11N3O6	269.214
  2,4-二硝基苯氧基氨基甲酸叔丁酯	tert-butyl (2,4-dinitrophenoxy)carbamate	17508-16-6	C11H13N3O7	299.24

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2,4-dinitrophenoxy)methanimine	17188-28-2	C7H5N3O5	211.134
  ——	O-(2,4-Dinitrophenyl)-acetonoxim	13181-10-7	C9H9N3O5	239.188
  2,4-二硝基酚	2,4-Dinitrophenol	51-28-5	C6H4N2O5	184.108
  ——	O-(2,4-dinitrophenyl)-cyclopentanone oxime	17188-26-0	C11H11N3O5	265.225
  环己酮,O-(2,4-二硝基苯基)肟	O-(2,4-dinitrophenyl)cyclohexanone oxime	13181-75-4	C12H13N3O5	279.252
  ——	O-(2-nitrophenyl)hydroxylamine	38100-30-0	C6H6N2O3	154.125
  2-氨基-4-硝基苯酚	2-hydroxy-5-nitroaniline	99-57-0	C6H6N2O3	154.125
  ——	O-(2,4-dinitrophenyl) acetophenone oxime	13181-14-1	C14H11N3O5	301.258
  ——	O-(2,4-dinitrophenyl) benzophenone oxime	17188-67-9	C19H13N3O5	363.329
  ——	(E)-O-2,4-dinitrophenyl-2,4-dinitrobenzaldoxime	——	C13H7N5O9	377.227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基羟胺 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,4-二硝基苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶的脱芳构化：光化学骨架增大用于合成 1,2-二氮杂卓类药物

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14467
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)thieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(benzyloxy)-9-bromopyrazolo[1,5-a]thieno[3,2-c]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合四环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为MK2抑制剂的用途和用于治疗和/或预防的自体免疫病症、慢性或急性炎症性病症和自体炎症性病症用途。#imgabs0#

  公开号：

  CN117683042A

文献信息

• [EN] AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE<br/>[FR] MODULATEURS D'AURORA KINASE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009117157A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula (I) wherein A1-5 and 7-8, D', L1, L2, R1, R3, R6-8, n and o are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating the activity of Aurora kinase proteins and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of Aurora kinases. For example, the compounds are capable of influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物，其中在此定义了A1-5和7-8，D'，L1，L2，R1，R3，R6-8，n和o，以及合成中间体，这些化合物能够调节枢纽激酶蛋白的活性，从而影响与枢纽激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016094198A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to Spirocyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Spirocyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Spirocyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的螺环杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种螺环杂环化合物的组合物，以及使用螺环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US06121201A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  A compound represented by the formula (I) or its salt and herbicidal and desiccant use thereof: ##STR1## wherein X, Y are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, or (C.sub.1-6)haloalkyl; Z is oxygen or sulfur; and Q is ##STR2##

  化合物的化学式（I）或其盐及其除草剂和脱水剂用途：##STR1##其中X，Y分别是氢，卤素，氰基，硝基或（C.sub.1-6）卤代烷基；Z是氧或硫；Q是##STR2##
• Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them
  申请人：ISK Americas Incorporated

  公开号：US06333296B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  Diaryl ether compounds useful in the control of weeds are described. An exemplary compound is represented by the general formula (I): In this formula Q is represented by Q9: X and Y represent a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group or (C1-6)haloalkyl group. A1 and A2 are independently oxygen or sulfur atoms. R9 and R10 represent a hydrogen atom, a (C1-6)alkyl group, an acyl group, or a (C1-6)alkylsulfonyl group; or R9 and R10 may form a ring consisting of polymethylene, (CH2)m groups, where m is an integer of 2, 3, 4 or 5, together with the nitrogen atom of NR9R10, which may or may not have a (C1-6)alkyl substituent. Methods of making the compounds are also described.

  描述了在除草中有用的二芳醚化合物。一个示例化合物由通用式(I)表示： 在这个式子中，Q由Q9表示： X和Y代表氢原子、卤原子、氰基、硝基或(C1-6)卤代烷基。A1和A2独立地表示氧或硫原子。R9和R10代表氢原子、(C1-6)烷基、酰基或(C1-6)烷基磺酰基；或者R9和R10可以形成由聚亚甲基(CH2)m基团组成的环，其中m是2、3、4或5的整数，与NR9R10的氮原子一起，该氮原子可能具有或不具有(C1-6)烷基取代基。还描述了制备这些化合物的方法。

表征谱图