4-[(5R,6R,9S,13S)-7-benzyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol | 1331769-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(5R,6R,9S,13S)-7-benzyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol
• CAS: 1331769-73-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O
• 分子量: 342.525
• InChiKey: WLTUSPOXUMWKCR-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5R,6R,9S,13S)-7-benzyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NO供体型苦参碱衍生物、其制备方法及医药 用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型苦参碱衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。

  公开号：

  CN103694238B
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[(5R,6R,9S,13S)-7-benzyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  12N 取代的 Matrinol 衍生物通过抑制肝星状细胞中的整合素/FAK/PI3K/Akt 通路抑制成纤维基因的表达

  摘要：

  合成了 20 种新的 12N 取代的苦参醇衍生物，并评估了它们对人肝星状 LX-2 细胞中胶原α1 (I) (COL1A1) 启动子的抑制作用。构效关系（SAR）表明引入12N-苯氨基酰基甲基取代可能显着提高活性。化合物8a对COL1A1表现出最高的抑制效力，其对COL1A1的抑制活性在mRNA和蛋白质水平上得到进一步证实。它还有效抑制α平滑肌肌动蛋白（α-SMA）、纤连蛋白和转化生长因子β1（TGFβ1）的表达，表明对纤维化基因的表达具有广泛的抑制作用。主要机制研究表明它可能通过 Integrin/FAK/PI3K/Akt 信号通路发挥作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24203748

文献信息

• Semisynthesis of Matrinic Acid/Alcohol/Ester Derivatives, Their Pesticidal Activities, and Investigation of Mechanisms of Action against <i>Tetranychus cinnabarinus</i>
  作者：Bingchuan Zhang、Zhiqiang Sun、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04965

  日期：2018.12.12

  acid/alcohol/ester derivatives were synthesized by structural modifications of a quinolizidine alkaloid matrine. N-(4-Methyl)benzylmatrinyl n-decylate (76) and N-(2-chloro)benzylmatrinyl n-undecylate (86) exhibited greater than seven-fold more pronounced acaricidal activity than matrine against Tetranychus cinnabarinus; N-(2-chloro)benzylmatrinyl benzoate (80) showed the most promising insecticidal activity

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基
• Synthesis, structure−activity relationship and biological evaluation of novel N-substituted matrinic acid derivatives as host heat-stress cognate 70 (Hsc70) down-regulators
  作者：Na-Na Du、Xin Li、Yu-Ping Wang、Fei Liu、Yan-Xin Liu、Chun-Xin Li、Zong-Gen Peng、Li-Mei Gao、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.071

  日期：2011.8

  Oxymatrine (1) is a natural anti-hepatitis B virus (HBV) drug that down-regulates host heat-stress cognate 70 (Hsc70) expression through a mechanism different from that of nucleosides. Taking Hsc70 as a target against HBV, 26 novel N-substituted matrinic acid analogs were designed, synthesized and evaluated for their regulation of Hsc70 mRNA expression with 1 as the lead. The SAR analysis revealed that (i) the carboxyl group at the 11-position was required for activity; (ii) introducing of a substituent on the nitrogen atom at the 12-position of 3, especially substituted benzyl, might significantly improve the activity. Among these analogs, compound 9p possessing N-p-methoxylbenzyl afforded an increased anti-HBV effect in comparison with 1. We consider 9p a promising anti-HBV candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NO供体型苦参碱衍生物、其制备方法及医药 用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN103694238B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型苦参碱衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。
• 12N-Substituted Matrinol Derivatives Inhibited the Expression of Fibrogenic Genes via Repressing Integrin/FAK/PI3K/Akt Pathway in Hepatic Stellate Cells
  作者：Bao、Pang、Tang、Niu、Guo、He、Li、Song

  DOI：10.3390/molecules24203748

  日期：——

  Twenty new 12N-substituted matrinol derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on collagen α1 (I) (COL1A1) promotor in human hepatic stellate LX-2 cells. The structure-activity relationship (SAR) revealed that introducing a 12N-benzeneaminoacylmethyl substitution might significantly enhance the activity. Compound 8a exhibited the highest inhibitory potency against COL1A1

  合成了 20 种新的 12N 取代的苦参醇衍生物，并评估了它们对人肝星状 LX-2 细胞中胶原α1 (I) (COL1A1) 启动子的抑制作用。构效关系（SAR）表明引入12N-苯氨基酰基甲基取代可能显着提高活性。化合物8a对COL1A1表现出最高的抑制效力，其对COL1A1的抑制活性在mRNA和蛋白质水平上得到进一步证实。它还有效抑制α平滑肌肌动蛋白（α-SMA）、纤连蛋白和转化生长因子β1（TGFβ1）的表达，表明对纤维化基因的表达具有广泛的抑制作用。主要机制研究表明它可能通过 Integrin/FAK/PI3K/Akt 信号通路发挥作用。