(+)-14β-hydroxymatrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-14β-hydroxymatrine
• 英文别名: (-)-14β-hydroxymatrine；14β-hydroxymatrine；(1R,2R,5S,9S,17S)-5-hydroxy-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: WZKRTWRYJWGESZ-ZSLBOAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.51h， 以18%的产率得到(+)-14β-hydroxymatrine
  参考文献：
  名称：

  Kappa-Opioid Receptor-Mediated Antinociceptive Effects of Stereoisomers and Derivatives of (+)-Matrine in Mice

  摘要：

  使用乙酸诱导的小鼠腹部收缩试验（扭动试验）和尾巴弹跳试验，对七种苦叁碱型羽扇豆生物碱的镇痛作用进行了研究。(+)-异苦叁碱是(+)-苦叁碱的C-6外消旋体，其镇痛作用是(+)-苦叁碱或喷他佐辛的1/3。实验证明，(+)-异苦叁碱的镇痛作用是通过激活γ-阿片受体实现的，而(+)-苦叁碱的镇痛作用则通过γ-和δ-阿片受体实现。(-)-槐定碱是(+)-苦叁碱的C-6外消旋体，(+)-槐定醇、(-)-14β-羟基苦叁碱和(+)-苦叁碱N-氧化物具有亲水基团，而(-)-槐果碱和(-)-槐果胺则具有双键，它们均未显示出明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-14080

文献信息

• 苦参碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN104230932B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及苦参碱衍生物及其制备方法与应用，具体涉及具有如下结构通式的一类新的苦参生物碱类化合物及其制备方法，以及这些化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• (-)-14.BETA.-Hydroxymatrine, a New Lupine Alkaloid from the Roots of Sophora tonkinensis.
  作者：Ping XIAO、Jiashi LI、Hajime KUBO、Kazuki SAITO、Isamu MURAKOSHI、Shigeru OHMIYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1951

  日期：——

  A new lupine alkaloid, (-)-14β-hydroxymatrine (1) was isolaed from the dry roots of Sophora tonkinensis together with 11 known lupine alkaloids. The absolute structure (5S, 6S, 7R, 11R, 14S) of the new base was confirmed by comparison of the natural product with a synthetic sample derived from (+)-matrine.

  从山豆根的干燥根中分离出一种新的羽扇豆生物碱，(-)-14β-羟基苦参碱 (1)，以及 11 种已知的羽扇豆生物碱。通过将天然产物与源自 (+)-苦参碱的合成样品进行比较，确认了新碱基的绝对结构（5S、6S、7R、11R、14S）。
• Kappa-Opioid Receptor-Mediated Antinociceptive Effects of Stereoisomers and Derivatives of (+)-Matrine in Mice
  作者：Ping Xiao、Hajime Kubo、Masahiro Ohsawa、Kimio Higashiyama、Hiroshi Nagase、Yu-Ning Yan、Jia-Shi Li、Junzo Kamei、Shigeru Ohmiya

  DOI：10.1055/s-1999-14080

  日期：1999.4

  The antinociceptive effects of seven matrine-type lupin alkaloids were examined using the acetic acid-induced abdominal contraction test (the writhing test) and the tail-flick test in mice. (+)-Allomatrine, the C-6 epimer of (+)-matrine, produced the antinociceptive effect at 1/3 potency of (+)-matrine or pentazocine. It was demonstrated that the antinociceptive effects of (+)-allomatrine were mediated through the activation of κ-opioid receptors, while the antinociceptive effect of (+)-matrine was mediated by both μ- and κ-opioid receptors. (-)-Sophoridine, the C-6 epimer of (+)-matrine, (+)-sophoranol, (-)-14β-hydroxymatrine and (+)-matrine N-oxide, which possess a hydrophilic group, and (-)-sophocarpine and (-)-sophoramine having a double bond(s) did not show significant antinociceptive activity.

  使用乙酸诱导的小鼠腹部收缩试验（扭动试验）和尾巴弹跳试验，对七种苦叁碱型羽扇豆生物碱的镇痛作用进行了研究。(+)-异苦叁碱是(+)-苦叁碱的C-6外消旋体，其镇痛作用是(+)-苦叁碱或喷他佐辛的1/3。实验证明，(+)-异苦叁碱的镇痛作用是通过激活γ-阿片受体实现的，而(+)-苦叁碱的镇痛作用则通过γ-和δ-阿片受体实现。(-)-槐定碱是(+)-苦叁碱的C-6外消旋体，(+)-槐定醇、(-)-14β-羟基苦叁碱和(+)-苦叁碱N-氧化物具有亲水基团，而(-)-槐果碱和(-)-槐果胺则具有双键，它们均未显示出明显的镇痛活性。