4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₃ClN₂O
• 分子量: 376.97
• InChiKey: RRXAVFYUKAUFBY-PDGJWGCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷酸 、 4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸/醇/酯衍生物的半合成，杀虫活性及对朱砂叶螨的作用机理研究

  摘要：

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04965
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸/醇/酯衍生物的半合成，杀虫活性及对朱砂叶螨的作用机理研究

  摘要：

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04965

文献信息

• Semisynthesis of Matrinic Acid/Alcohol/Ester Derivatives, Their Pesticidal Activities, and Investigation of Mechanisms of Action against <i>Tetranychus cinnabarinus</i>
  作者：Bingchuan Zhang、Zhiqiang Sun、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04965

  日期：2018.12.12

  acid/alcohol/ester derivatives were synthesized by structural modifications of a quinolizidine alkaloid matrine. N-(4-Methyl)benzylmatrinyl n-decylate (76) and N-(2-chloro)benzylmatrinyl n-undecylate (86) exhibited greater than seven-fold more pronounced acaricidal activity than matrine against Tetranychus cinnabarinus; N-(2-chloro)benzylmatrinyl benzoate (80) showed the most promising insecticidal activity

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基