6-甲氧基-4-喹啉甲醛 | 4363-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-4-喹啉甲醛
• 中文别名: 6-甲氧基-4-醛基喹啉；6-甲氧基-4-喹啉羧醛
• 英文名称: 6-methoxyquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 4363-94-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD06824393
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PDGKZDPIWAKVLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  353.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度控制在2-8°C，并保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-喹啉甲醛 在 硫酸 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dubovitskii; Gruzdev; Kaminskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基喹啉 在 二氯乙酸 、 碘苯二乙酸 、 水 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 6-甲氧基-4-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成喹啉-4-甲醛

  摘要：

  使用二乙酸苯碘 (III) 作为氧化剂将 4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成相应的醛。这种温和的氧化方法为合成N-杂芳醛提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100704

文献信息

• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• Synthetic Studies on Quinine:  Quinuclidine Construction via a Ketone Enolate Regio- and Diastereoselective Pd-Mediated Allylic Alkylation
  作者：Deidre M. Johns、Makoto Mori、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061524s

  日期：2006.8.1

  7-Hydroxy-quinine was synthesized by an asymmetric aldol reaction that establishes the C8 and C9 stereochemistry, followed by construction of the 3-vinyl-quinuclidine azabicyclo[2.2.2]octane by C3-C4 ring closure using an intramolecular palladium-mediated allylic alkylation with excellent regio- and diastereoselectivity. This is the first report of a ketone-enolate-stereocontrolled allylic alkylation

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。
• Direct Access of the Chiral Quinolinyl Core of Cinchona Alkaloids via a Brønsted Acid and Chiral Amine Co-catalyzed Chemo- and Enantioselective α-Alkylation of Quinolinylmethanols with Enals
  作者：Mengchao Tong、Sinan Wang、Jinchen Zhuang、Cong Qin、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00118

  日期：2018.2.16

  A strategy for the facile construction of the chiral quinolinylmethanolic structure, a core featured in cinchona alkaloids, is reported. A new reactivity is harnessed by TfOH-promoted chemoselective activation of α-C–H over O–H bond in quinolinylmethanols. The new reactivity is successfully engineered with an iminium catalysis in a synergistic manner to create a powerful conjugate addition–cyclization

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20100137290A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y 1 and Y 2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR a , R a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR b , or each of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y 1 represents CH and Y 2 represents N, or also one or, provided R 1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。
• Intermolecular radical addition to N-acylhydrazones as a stereocontrol strategy for alkaloid synthesis: formal synthesis of quinine
  作者：Gregory K. Friestad、An Ji、Chandra Sekhar Korapala、Jun Qin

  DOI：10.1039/c1ob05219e

  日期：——

  context of a total synthesis of quinine, generating new findings of functional group compatibility leading to a revised strategy. Completion of a formal synthesis of quinine is presented, validating the application of Mn-mediated radical addition as a useful new C–C bond construction method for alkaloid synthesis. The Mn-mediated addition generates the chiral amine substructure of quinine with complete

  立体控制的 Mn 介导的烷基碘与手性N-酰基腙的自由基加成能够实现手性胺的战略性 C-C 键断开。在全合成的背景下检查了该策略奎宁，产生功能组兼容性的新发现，导致修改策略。完成正式合成奎宁提出，验证了锰介导的自由基加成作为一种有用的新 C-C 键构建方法用于生物碱合成的应用。Mn 介导的加成生成手性胺亚结构奎宁具有完整的立体声控制。随后的阐述包括两个连续的闭环，以形成喹啉的氮杂双环 [2.2.2] 辛烷环系统，与奎宁 通过两个已知的反应。