(1S,4R,5R,2'S,4'R)-(-)-spiro[1-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4,1'-3',5'-dioxa-2'-isopropyl-4'-phenyl-cyclohexane]-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 870527-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,4R,5R,2'S,4'R)-(-)-spiro[1-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4,1'-3',5'-dioxa-2'-isopropyl-4'-phenyl-cyclohexane]-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1'S,2R,4S,5R,5'R)-1'-methyl-2-phenyl-4-propan-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,4'-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane]-3'-carboxylate
• CAS: 870527-63-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: GLHCBWNLJJTDDR-DBQOQBPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,2'S,4'R)-(-)-spiro[1-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4,1'-3',5'-dioxa-2'-isopropyl-4'-phenyl-cyclohexane]-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氟化铵 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 magnesium(II) perchlorate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、15.86 MPa 条件下， 反应 64.84h， 生成 (2R,3R,4R,1'S)-(+)-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-lactacystin

  摘要：

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。

  DOI：

  10.1039/b508300a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 181.75h， 生成 (1S,4R,5R,2'S,4'R)-(-)-spiro[1-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4,1'-3',5'-dioxa-2'-isopropyl-4'-phenyl-cyclohexane]-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-lactacystin

  摘要：

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。

  DOI：

  10.1039/b508300a

文献信息

• A formal synthesis of (+)-lactacystin
  作者：Duncan J. Wardrop、Edward G. Bowen

  DOI：10.1039/b508300a

  日期：——

  A synthetic route to the neurotrophic agent (+)-lactacystin has been developed utilizing a base-promoted intramolecular alkylidenecarbene C–H insertion as the key transformation.

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。